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利用甾体皂甙元降解废弃物合成维生素E侧链及其相关化合物

作　者: 董怀德
导　师: 田伟生；林静容；金荣华
学　校: 上海师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 甾体皂甙元 (R)-4-甲基戊内酯 (R，R)-4-甲基-2-羟基戊内酯 (2R，6R)-2，6，10-三甲基十一醇 (+)-薄荷呋喃
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

我们课题组发展的双氧水洁净氧化降解甾体皂甙元的方法,不仅避免了传统铬酐降解法的苛刻反应条件和严重的重金属污染,而且还提高了降解反应的收率,同时,还可以从降解废液中回收含有手性甲基的小分子,以它们作为手性源,可以方便地合成多种含有手性甲基的有机化合物分子。本论文的工作就是以降解甾体皂甙元所回收到的(R)-4-甲基戊内酯2-108和(R,R)-4-甲基-2-羟基戊内酯2-106为原料,合成一些含有手性甲基的天然产物分子或其片段。论文工作主要包括以下几个部分：1、为了有效的利用(R)-4-甲基戊内酯2-108和(R,R)-4-甲基-2-羟基戊内酯2-106,发展几个比较成熟的小分子化合物的制备方法,把它们转化成为稳定存在的小分子,作为合成其它化合物起始原料。2、以(R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-4-甲基戊酸甲酯2-105为原料,通过LiAlH4还原,碘代,格氏试剂偶联,脱TBS保护,再经过碘代,wittig反应,氢化等8步反应,以52%的总收率合成维生素E侧链(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇2-53。3、以(2R,4R)-2,5-二-叔丁基二甲基硅氧基-4-甲基戊酸甲酯3-35为原料探索合成(+)-Menthofuran3-1的路线。已完成(+)-Menthofuran结构中六员环的构建,呋喃环的构建还在探索中……

全文目录

摘要  2-3
ABSTRACT  3-6
第1章前言  6-24
  §1.1 有机合成化学发展简介  6-10
  §1.2 甾体化合物  10-11
  §1.3 甾体皂甙元  11-13
  §1.4 甾体皂甙元的氧化降解  13-15
    1.4.1 铬酐氧化降解甾体皂甙元  13-14
    1.4.2 双氧水清洁降解法  14-15
  §1.5 甾体部分的合理利用  15-19
  §1.6 手性甲基片段的初步应用  19-24
第2章维生素E侧链的合成研究  24-38
  §2.1 维生素E概述  24-26
  §2.2 维生素E侧链的合成简介  26-31
    2.2.1 维生素E侧链之手性砌块法  27-28
    2.2.2 维生素E侧链之酶拆分法  28-29
    2.2.3 维生素E侧链之不对称合成  29-31
  §2.3 维生素E侧链的合成  31-38
    §2.3.1 维生素E侧链的反合成分析  31-32
    §2.3.2 原料的转化  32-33
    §2.3.3 维生素E侧链的合成  33-38
第3章 (+)-MENTHOFURAN薄荷呋喃的合成研究  38-49
  §3.1 MENTHOFURAN薄荷呋喃概述  38-40
    3.1.1 Menthofuran的发现及结构的确定  38-39
    3.1.2 Menthofuran的性质及用途简述  39-40
  §3.2 (+)-MENTHOFURAN的合成简介  40-43
    3.2.1 以天然产物为起始原料  40-42
      3.2.1.1 以香茅醛为起始原料  40-41
      3.2.1.2 以(R)-胡薄荷酮为起始原料  41-42
      3.2.1.3 以异胡薄荷醇为起始原料  42
    3.2.2 以简单六元环物质为起始原料  42-43
  §3.3 (+)-MENTHOFURAN的合成探索  43-49
    §3.3.1 (+)-Menthofuran的反合成分析  43-44
    §3.3.2 (+)-Menthofuran的合成  44-49
全文总结  49-50
第4章实验部分  50-62
  §4.1 维生素E侧链实验部分  50-58
  §4.2 MENTHOFURAN实验部分  58-62
致谢  62-63
参考文献  63-70
附录一:论文所合成的部分化合物结构式一览  70-71
附录二:部分关键化合物谱图  71-77
附录三:文中部分缩略词注释  77-79

利用甾体皂甙元降解废弃物合成维生素E侧链及其相关化合物

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