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利用甾体皂甙元降解废弃物对麝香吡啶中间体等化合物的合成研究

作　者: 刘超
导　师: 田伟生；金荣华；林静容
学　校: 上海师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 甾体皂甙元手性甲基 Phythopheraα1信息素麝香吡啶中间体
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

剑麻皂甙元是制麻工业的副产物,是剑麻中的一种天然组分,一般将其作为废弃物处理,这一做法给环境带来了极大的压力。如何合理利用剑麻皂甙元,减少其对环境的危害,是我国制麻工业的重点问题。传统工业中,多采用铬酸降解法,根据以往的经验,这一方法存在反应条件苛刻、易造成环境污染等缺点。我们小组首创的双氧水绿色降解技术,不仅具有反应条件温和,更为环保等优点,还可以降解产物的形式为我们提供新的手性试剂资源。作为天然手性源,这些小分子试剂,已经多次在具有手性中心的天然产物的有机合成中得到应用。本小组一直致力于探索降解产物在化学研究工作中的实际应用,本文主要着手于研究降解所得手性小分子(R)-4-甲基丁酸内酯及(R,R)-4-甲基-2-羟基戊酸内酯在手性合成策略中的应用,分为以下两部分内容:1、探索(R)-4-甲基丁酸内酯原料在Phythopheraα1信息素C1-C8片段的合成中的应用。2、以(R,R)-4-甲基-2-羟基戊酸内酯为原料,通过苄基开环酯化,LiAlH4还原,高碘酸钠断裂,WITTIG反应,氢化,溴代,格氏试剂酸化等反应,合成麝香吡啶关键中间体(R)-3-甲基-1, 12-癸二羧酸。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-7
第1章前言  7-23
  1.1 甾体化合物简介  7-9
  1.2 甾体皂甙及其降解工艺  9-12
    1.2.1 甾体皂甙  9-10
    1.2.2 甾体皂甙的降解工艺  10-12
  1.3 绿色降解产物的实际应用  12-22
    1.3.1 甾体部分的合成应用  13-18
    1.3.2 手性甲基片段的合成应用  18-22
  1.4 总结与展望  22-23
第2章 Phythophera α1 性信息素及其片段合成  23-33
  2.1 性信息素及Phythophera α1 信息素  23-24
  2.2 Phythophera α1 的反合成分析和合成路线设计  24-26
  2.3 合成路线设计  26-27
  2.4 化合物2-4 及2-8 合成路线中的反应研究  27-32
  本章总结  32-33
第3章麝香吡啶及其片段合成  33-45
  3.1 麝香及麝香吡啶简介  33-35
  3.2 反合成分析  35-36
  3.3 合成路线设计  36-38
  3.4 合成路线中的反应研究  38-44
  3.5 本章总结  44-45
第4章实验部分  45-55
  4.1 Phythophera α1 实验部分  45-49
  4.2 麝香吡啶中间体实验部分  49-55
致谢  55-56
参考文献  56-60
附录一：论文所合成的部分化合物结构式一览  60-61
附录二：部分关键化合物谱图  61-68
附录三：缩略词注释  68-69
附录四：硕士期间发表论文  69

利用甾体皂甙元降解废弃物对麝香吡啶中间体等化合物的合成研究

内容摘要

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