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邻—氧桥杂环杯芳烃的合成、结构及修饰

作　者: 王洪秀
导　师: 文珂
学　校: 华东师范大学
专　业: 基因组学
关键词: O-桥杯芳烃合成不对称超分子
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

主体分子的设计与合成一直是超分子化学研究的重要领域和创新源泉,长期以来,寻求方便易得、结构独特、并具有分子识别和自组装功能的主体分子一直是该领域的研究热点,新型主体分子的出现不仅会促进超分子化学研究的快速发展,而且将会进一步推动该领域与生物、物理、材料、环境以及信息等学科的交叉发展,从而产生可以改善人类生活的新材料、新产品。随着杯芳烃和resorcin[4]arene在超分子化学研究领域的快速发展,近年来,杂原子桥连杯芳烃大环化合物(杯芳烃的结构衍生物)在超分子化学研究中也引起了人们极大的兴趣。通过对芳香环的结构以及桥联碳原子的改变(如-S、-N、-O等杂原子)来实现杯芳烃类化合物空间结构的多样化,从而达到改变分子空腔形状、大小以及捕获不同客体小分子的目的。本文主要研究了几类O-桥杂环不对称“杯芳烃”设计、合成与结构确定,并对其衍生物的合成开展了一些简单的探索工作。1.以邻苯二酚和二氯代的氮杂芳香环或三嗪氯为原料,合成了4个不对称杯芳烃目标化合物。并用1H-NMR、13C-NMR、高分辨质谱以及X-Ray单晶衍射对其结构进行了确认。发现一些结构类似的化合物在固态下却采取了完全不同的立体构象,例如,邻-氧桥苯[3]嘧啶[3]杯芳烃(3.19)采取了中心构象结构,而邻-氧桥苯[3]吡嗪[3]杯芳烃(3.16)却采取了1,3,5-交替构象。2.通过对已知杂原子桥连“杯芳烃”结构的分析,我们以邻／间苯二酚和三嗪氯为原料合成了2个不对称O-桥杂环“杯芳烃”化合物,并对其进行修饰,得到了2个咪唑取代衍生物。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-10
第一章前言  10-19
  1.1 超分子化学简介  10-11
  1.2 杯芳烃化学  11-19
第二章目标化合物的设计与合成  19-24
  2.1 目标化合物的设计  19-21
  2.2 目标化合物的结构剖析  21-22
  2.3 目标化合物的合成路线  22-24
第三章实验部分  24-33
  3.1 邻/间-氧桥苯[2]4-咪唑三嗪[2]杯芳烃的合成  24-28
  3.2 邻-氧桥苯[n]氮杂芳香环[n]杯芳烃(n=2,3)的合成  28-33
第四章讨论部分  33-42
  4.1 邻-氧桥苯[n]氮杂环[n]杯芳烃(n=2,3)的合成  33-36
  4.2 氧-桥不对称"杯芳烃"化合物的晶体结构  36-42
第五章结论  42-43
参考文献  43-45
第六章主要实验原料、试剂和仪器  45-47
  6.1 主要原料与试剂  45-46
  6.2 实验试剂处理方法  46
  6.3 主要实验仪器  46-47
致谢  47-48
附录  48-67

邻—氧桥杂环杯芳烃的合成、结构及修饰

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