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叔膦催化的缺电子共轭烯炔与联烯酸脂[3+2]环加成反应及其产物选择性转化的研究

作　者: 李玉英
导　师: 张俊良
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 叔膦催化共轭烯炔环加成反应金催化烷基迁移
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 57次
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内容摘要

因为环戊烯类化合物广泛存在于许多天然产物和药物中,应用十分广泛,因此对其的合成及转化的研究一直是一个热点。而对于多取代的环戊烯衍生物的有效合成方法在有机合成方法学领域中仍然是一个挑战。叔膦催化的[3+2]环加成反应是解决这一问题的一个很好的策略。近年来,[3+2]环加成反应已经有了很多的研究,特别是叔膦催化的[3+2]环加成反应目前已有很多的文献报道,同时过渡金属催化的[3+2]环加成反应也有些报道,但对于共轭烯炔参与的环加成反应的研究尚未见报道。同时,多取代的呋喃类化合物存在于许多天然产物当中,而且也应用于医药,植物生产调节剂,食品添加剂,印染等领域中,也是合成复杂天然产物或者非天然产物的重要中间体。本论文是关于共轭烯炔化合物与联烯酸酯反应生成多取代的环戊烯衍生物的研究及产物选择性转化的研究,主要从两个方面进行研究：1.共轭烯炔化合物与联烯酸酯的高选择性环加成反应我们从3-(1-苯乙炔基)-4-苯基-3-丁烯酮和联烯酸酯反应出发,发现在三苯基膦的催化下发生了只有双键参与的[3+2]环加成反应,生成了多取代的环戊烯化合物,并且在三苯基膦的催化下得到了高选择性的产物。2.多取代环戊烯化合物的转化多取代环戊烯衍生物在金的催化下可以化学选择性的开环发生1,2-烷基的迁移得到5,6-双并环化合物。在引入苯乙烯基时有两种不同的迁移途径,分别生成二氢呋喃类化合物和四氢呋喃类化合物。这种选择性主要由底物结构和阴离子作用决定的。

全文目录

中文摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
目录  9-11
第一部分正文  11-45
  第一章前言  11-23
    第一节共轭烯炔的研究  11-12
    第二节叔膦催化的[3+2]环加成反应的研究背景  12-18
    第三节课题的提出  18-23
  第二章共轭烯炔化合物和联烯酸酯在叔膦催化下的[3+2]环加成反应  23-30
    第一节共轭烯炔和联烯酸酯在三苯基膦催化下的环加成反应的研究  23-28
    第二节反应机理的研究  28-29
    本章小结  29-30
  第三章环戊烯衍生物的化学转化研究  30-43
    第一节过渡金属催化的1,2-烷基迁移的研究背景  30-32
    第二节环戊烯衍生物的化学转化  32-36
    第三节环戊烯衍生物选择性可控的烷基迁移  36-40
    第四节可能的反应机理  40-42
    本章小结  42-43
  全文总结  43-45
第二部分实验部分  45-89
  第一章试剂的处理  45-46
  第二章实验步骤及化合物的制备  46-89
参考文献  89-94
发表的文章  94-95
致谢  95-96

叔膦催化的缺电子共轭烯炔与联烯酸脂[3+2]环加成反应及其产物选择性转化的研究

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