学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

双柱[5]芳烃初步合成研究探讨

作　者: 陈志钊
导　师: 曹德榕
学　校: 华南理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 柱[5]芳烃双柱[5]芳烃 NBS 二苯甲烷 ipso
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 67次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

杯芳烃是一类由取代苯酚和甲醛缩合而成的大环化合物,它具有独特的空腔结构和丰富的反应点,可制备具有各种官能团、构象确定、π空腔大小可调的衍生物,在分子识别、模拟酶催化、物质的检测和分离等方面都显示出其作为超分子化学中的一类重要的受体化合物的特殊价值,引起了人们的关注,被誉为继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物。传统杯芳烃中连接苯环亚甲基在同一苯环中互为间位,T. Ogoshi等首次报道用BF3·Et2O催化下1,4-二甲氧基苯和多聚甲醛反应得到环状五聚体,命名为1,4-甲氧基柱[5]芳烃,脱甲基得到柱[5]芳烃。我们课题组用1,4-二烷氧基-2,5-二(烷氧基甲基)苯46在对甲苯磺酸催化下反应,得到1,4-甲氧基柱[5]芳烃43,产率最高可达90%以上。近来对柱[5]芳烃的研究主要集中在分子识别,发光性质,1,4-烷氧基不对称柱[5]芳烃的合成及其构象分析等。本论文采用我们课题组的合成方法,以对羟基苯甲醚为原料,通过不同基团连接得到二聚体,经历氯甲基化、甲氧基化,得到具有四个甲氧基甲基的化合物,并探讨在对甲苯磺酸催化下一步法合成双柱[5]芳烃的合成,实验未能获得双柱[5]芳烃,而是得到一聚合物。此外,1,4-烷氧基柱[5]芳烃与NBS反应,经历开环反应,ipso取代反应,得到二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷44,其与硝酸反应得到二-(4-硝基-2,5-二甲氧基苯基)甲烷47。该反应方法操作简单,反应条件温和,选择性好,产率中等,为制备二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷衍生物提供了一条新途径。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-10
第一章绪论  10-30
  1.1 引言  10
  1.2 杯芳烃的研究进展  10-27
    1.2.1 杯芳烃的发现  10-16
    1.2.2 杯芳烃的性质  16-18
    1.2.3 杯芳烃的合成  18-23
    1.2.4 杯芳烃的应用  23-24
    1.2.5 双杯芳烃研究进展  24-27
  1.3 ipso 取代反应研究进展  27-28
    1.3.1 ipso亲核取代反应  27
    1.3.2 ipso亲电取代反应  27
    1.3.3 ipso自由基取代反应  27-28
  1.4 论文的主要研究目标与创新性  28-30
    1.4.1 课题的提出和主要研究内容  28-29
    1.4.2 创新点  29-30
第二章双柱[5]芳烃的合成探讨  30-43
  2.1 引言  30-32
  2.2 实验部分  32-37
    2.2.1 原料与试剂  32
    2.2.2 表征设备和仪器  32-33
    2.2.3 1,4-对二苄基连接五桥联双柱[5]芳烃的合成  33-34
    2.2.4 亚甲基连接五桥联双柱[5]芳烃的合成  34-35
    2.2.5 1, n-亚烷基连接五桥联双柱[5]芳烃的合成  35-37
  2.3 结果与讨论  37-41
    2.3.1 实验结果  37-38
    2.3.2 实验讨论  38-41
  2.4 本章小结  41-43
第三章二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷的合成  43-54
  3.1 引言  43-46
  3.2 实验部分  46-51
    3.2.1 原料与试剂  46
    3.2.2 表征设备和仪器  46
    3.2.3 甲氧基柱[5]芳烃43a的合成  46-47
    3.2.4 乙氧基柱[5]芳烃43b的合成  47-49
    3.2.5 丁氧基柱[5]芳烃43c的合成  49-50
    3.2.6 二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷44 的合成与表征  50-51
  3.3 结果与讨论  51-53
  3.4 本章小结  53-54
结论  54-55
参考文献  55-65
附录  65-77
攻读硕士学位期间取得的研究成果  77-78
致谢  78

双柱[5]芳烃初步合成研究探讨

内容摘要

全文目录

相似论文