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高价碘化物作用下合成四氢咔唑酮衍生物的新方法研究

作　者: 潘妍
导　师: 王松青
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: 高价碘化物二(三氟乙酰氧)碘苯(PIFA) 二乙酰氧碘苯(PIDA) 分子内环合四氢咔唑酮 2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 37次
引　用: 1次
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内容摘要

四氢咔唑酮类化合物广泛存在于自然界,是合成一些药物及具有生理活性的天然咔唑类生物碱的重要中间体。因此四氢咔唑酮的合成方法越来越受到人们的重视。本论文在前期N-取代吲哚化合物合成新方法研究的基础上,提出了在高价碘化物PIFA作用下,通过分子内环合直接形成C-N键以构建四氢咔唑酮衍生物及与其结构类似的2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚衍生物的新方法。以2-芳基-1,3-二羰基类化合物与不同胺为底物,经过脱水缩合合成了3-氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类底物及3-芳基-4-取代氨基-3-烯-2-戊酮类底物。以3-取代氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类化合物及3-芳基-4-取代氨基-3-烯-2-戊酮类化合物为底物,在高价碘化物—二(三氟乙酰氧)碘苯(PIFA)作用下发生分子内环合反应,得到N-取代四氢咔唑酮衍生物及2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚衍生物。以3-氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类化合物为底物,在高价碘化物—二乙酰氧碘苯(PIDA)作用下发生分子内环合反应,得到N-未取代四氢咔唑酮衍生物。反应条件温和,后处理简单。本文应用此方法合成了一系列四氢咔唑酮衍生物及2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚衍生物,化合物的收率受氮原子上取代基影响较大。化合物的结构得到了核磁氢谱、碳谱及质谱的表征。对反应机理进行了探讨,提出了一种可能的反应机理。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-22
  1.1 引言  7
  1.2 以四氢咔唑酮为合成元的药物及生物碱  7-10
  1.3 四氢咔唑酮类化合物的文献合成方法  10-20
    1.3.1 通过分子内C-C 键的构建形成目标分子  11-16
    1.3.2 通过分子内C-N 键的构建形成目标分子  16-18
    1.3.3 其他类型的四氢咔唑酮化合物的合成方法  18-20
  1.4 本章小结  20-22
第二章课题设计  22-28
  2.1 引言  22
  2.2 选题依据  22-26
  2.3 研究内容  26-27
  2.4 本章小结  27-28
第三章实验药品和仪器  28-30
  3.1 药品来源及规格  28-29
  3.2 实验分析方法与仪器  29-30
第四章环合反应底物的制备  30-43
  4.1 引言  30
  4.2 原料的制备  30-33
    4.2.1 2-芳基-1,3-环己二酮的制备  30-32
    4.2.2 3-芳基-2，4-戊二酮的制备  32-33
  4.3 二（乙酰氧碘苯）（PIDA）及二（三氟乙酰氧）碘苯（PIFA）的合成  33-34
  4.4 环合反应中烯胺类底物的制备  34-42
    4.4.1 2-芳基-1,3-环己二酮与烷基胺的缩合（Method A）  34-35
    4.4.2 3-苯胺基-2-苯基-2-烯-环己酮（86）的制备（Method B）  35-36
    4.4.3 3-苯基-2，4-戊二酮与烷基胺的缩合（Method C）  36-37
    4.4.4 3-芳基-2，4-戊二酮与芳胺的缩合（Method D）  37-38
    4.4.5 2-芳基-1,3-环己二酮与甲酸铵的缩合（Method E）  38-42
  4.5 本章小结  42-43
第五章高价碘化物作用下四氢咔唑酮衍生物的合成  43-53
  5.1 引言  43
  5.2 反应条件的优化  43-44
  5.3 PIFA 作用下 N-取代四氢咔唑酮衍生物的合成  44-45
  5.4 PIFA 作用下 2-甲基-1-取代-3-乙酰基-1H-吲哚的合成  45-46
  5.5 PIDA 作用下 N-未取代吲哚衍生物的合成  46-48
  5.6 结果与讨论  48-52
    5.6.1 实验现象与结果分析  49-50
    5.6.2 PIFA 作用下未得到四氢咔唑酮衍生物的化合物  50-51
    5.6.3 反应机理的研究与探讨  51-52
  5.7 本章小结  52-53
第六章论文结论  53-54
参考文献  54-57
发表论文和科研情况说明  57-58
附录:部分代表性化合物的 ~1H NMR 谱图  58-61
致谢  61

高价碘化物作用下合成四氢咔唑酮衍生物的新方法研究

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