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FeBr_3作用下1-二甲胺基吲哚-3-腈类化合物的合成

作　者: 郑子圣
导　师: 赵康
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: 三溴化铁(FeBr3) 1-二甲胺基吲哚衍生物分子内环合 C-H官能团化单电子氧化剂
分类号: TQ252
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 22次
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内容摘要

1-胺基吲哚是一类非常重要的化合物,具有重要的药理特性,在化工和医药领域有重要用途。因此,越来越多的人致力于这类吲哚化合物的合成方法学研究。本论文是在前期吲哚化合物合成新方法的基础上,提出的在FeBr3作用下,通过苯环上C-H直接官能团化来构建芳基C-N键,分子内环合合成1-二甲胺基吲哚衍生物的新方法。本论文以羧酸酯和取代苯乙腈为原料,合成了一系列α-芳基-β-酮腈化合物,再与偏二甲基肼在优化的条件下缩合生成α-芳基-β-腙腈类型底物。在单电子氧化剂无水三溴化铁作用下,以1,2-二氯乙烷为溶剂,α-芳基-β-腙腈类化合物能够顺利发生分子内环合生成1-二甲胺基吲哚化合物,反应条件温和,后处理简单,收率中等。在该条件下,实现了氮原子在最后一步与芳环sp2碳原子直接键连(C-H官能团化)形成C-N键来构建吲哚环。苯环上的取代基对环合反应的影响不大。本文应用上述方法合成了一系列1-胺基吲哚化合物,化合物的结构得到了核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及X-ray单晶衍射的表征。同时,本文也对反应的机理进行了探讨,提出了可能的反应机理。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-17
  1.1 引言  7
  1.2 具有生物药理活性的1-胺基吲哚类化合物及其应用  7-10
  1.3 1-胺基吲哚环化合物的文献合成方法  10-16
    1.3.1 以芳基含氮化合物为原料（方法1）  10-12
    1.3.2 以带含氮侧链的芳基化合物为中间体（方法2）  12-13
    1.3.3 对吲哚化合物的1 位进行胺基化修饰（方法3）  13-15
    1.3.4 其它类型的1-胺基吲哚化合物的合成方法（方法4）  15-16
  1.4 本章小结  16-17
第二章课题设计  17-20
  2.1 引言  17
  2.2 选题依据  17-18
  2.3 研究内容  18-19
  2.4 研究内容  19-20
第三章实验药品和仪器  20-22
  3.1 药品来源及规格  20-21
  3.2 实验分析方法与仪器  21-22
第四章底物的制备  22-38
  4.1 引言  22
  4.2 α-芳基-β-酮腈的制备  22-27
  4.3 底物α-芳基-β-腙腈类型化合物的制备  27-37
  4.4 本章小结  37-38
第五章三溴化铁作用下1-二甲胺基吲哚衍生物的合成  38-50
  5.1 引言  38
  5.2 氧化剂的选择及反应条件的优化  38-40
    5.2.1 氧化剂的选择  38-39
    5.2.2 反应条件的优化  39-40
  5.3 FeBr_3作用下分子内环合合成1-二甲胺基吲哚衍生物  40-45
  5.4 结果与讨论  45-49
    5.4.1 实验现象与结果分析  47
    5.4.2 反应机理的探讨  47-49
  5.5 本章小结  49-50
第六章论文结论  50-51
参考文献  51-57
发表论文和科研情况说明  57-58
附录部分代表性化合物的1H & 13C-NMR 谱图  58-64
致谢  64

FeBr_3作用下1-二甲胺基吲哚-3-腈类化合物的合成

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