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N-氨甲酰谷氨酸合成及其生理功能研究

作　者: 刘雅倩
导　师: 向洋；印遇龙
学　校: 长沙理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 精氨酸 N-氨甲酰谷氨酸 合成工艺 母猪生产性能 胎盘基因表达
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本文详细论述了以谷氨酸为原料N-氨甲酰谷氨酸(NCG)的合成工艺，其次利用分子生物学方法研究了其对母猪生理功能的影响机制；最后通过毒理学试验评价其作为饲料添加剂的安全性能，其主要实验内容如下：试验一：以谷氨酸、尿素为原料，经过成盐、缩合、酸化，再重结晶得到目标化合物N-氨甲酰谷氨酸的合成路线得到产品纯度≧99%，总收率≧87%。本文针对文献中NCG获得方法的不足之处做了如下改进：采用化学合成法，产品简单易得，副产物少、缩短反应时间。直接使用浓盐酸酸化，简化了工艺流程，降低了生产成本；通过优化摩尔配比、反应温度、浓盐酸的用量等试验条件减少了氨类副产物，从而避免了分离纯化步骤，收率高出文献值20%。合成选择碱性体系水解目标化合物，避免了酸性水解中产生氢氰酸带来的安全隐患。对目标物的化学结构均通过液质及核磁共振进行了表征，证实了与目标物及其中间体的分子结构完全相符合。目前，其合成工艺文献报道较少，在国内也未见规模化生产。试验二：以猪作为动物模型，研究ARG和NCG对妊娠母猪生产性能的影响。VEGF-A、PLGF和eNOS可能在妊娠母猪营养供给作用产生的分子机理中发挥重要作用。提出“ARG-NO-VEGF途径影响母猪胎盘血液供给”的假设。试验选用体重、胎次、年龄、上胎产仔成绩相近的怀孕90天的健康长大母猪27头，随机分成3组：空白对照组、ARG组和NCG组，每组9个重复，每个重复1头，分别饲喂以下三种日粮：基础日粮，基础日粮中添加1%ARG和0.1%NCG。记录各项生产指标，采集胎盘尿囊绒毛膜组织，荧光定量PCR检测VEGF-A、PLGF、eNOS基因表达水平。试验三结果显示：①ARG组和NCG组活仔初生总窝重显著提高(P<0.05)，ARG组窝均活仔头数比对照组有提高的趋势(0.05<P<0.1)，窝均死胎数显著减低(P<0.05)；②母猪血浆中，试验组NO、VEGF-A和NOS浓度均高于对照组；③试验组ARG和NCG胎盘组织VEGF-A、PLGF、eNOS基因表达量均高于对照组。试验三：50只清洁级昆明小鼠随机分为五组。NCG分别为按2500mg/kg·BW，1250 mg/kg·BW和625 mg/kg·BW作为高、中、低剂量组灌服剂量。另分别设一阳性对照组(环磷酰胺40 mg/kg）和阴性对照组(蒸馏水)。按常规方法(GB15193.7-2003)进行小鼠精子畸形试验。采用连续经口给予受试物5天，从首次给予受试物计第35天颈椎脱臼处死动物，取双侧附睾制片，每只动物计算1000个精子中的畸形数，计算畸形率。试验三结果显示，NCG对小鼠精子无影响，表明N-氨甲酰谷氨酸对生殖细胞无遗传毒性。

全文目录


摘要  7-9Abstract  9-11第一章 绪论  11-23  1.1 N-氨甲酰谷氨酸简介  11-12  1.2 合成方法综述  12-13  1.3 精氨酸营养生理功能  13-14    1.3.1 精氨酸基本性质  13    1.3.2 精氨酸生理功能  13-14  1.4 内源精氨酸合成及其调控途径  14-16    1.4.1 NCG 和精氨酸-胎盘对母猪生产性能的影响  14-15    1.4.2 NCG 内源调控合成精氨酸的优势  15-16  1.5 VEGF、PLGF 和eNOS 的生理学功能及精氨酸-胎盘的调控  16-17    1.5.1 NCG-氨基酸类饲料添加剂的研究意义  16-17    1.5.2 VEGF 和 PLGF 丰富胎盘血管  17    1.5.3 eNOS 促进 NO 生成  17  1.6 N-氨甲酰谷氨酸的研究意义  17-21    1.6.1 饲料添加剂工业发展状况  17-19    1.6.2 NCG-氨基酸类饲料添加剂的研究意义  19-20    1.6.3 日粮添加 NCG 发挥巨大作用  20-21  1.7 本研究目的、内容及技术路线  21-23第二章 N-氨甲酰谷氨酸的合成、表征  23-30  2.1 NCG 的合成  23  2.2 仪器与试剂  23-24    2.2.1 仪器  23    2.2.2 试剂  23-24    2.2.3 说明  24  2.3 试验步骤  24    2.3.1 N-氨甲酰谷氨酸合成方法  24    2.3.2 产品质量检测  24  2.4 结果与讨论  24-28    2.4.1 反应物料比的影响  24-25    2.4.2 盐酸浓度的影响  25    2.4.3 反应温度的影响  25-26    2.4.4 反应时间的影响  26    2.4.5 N-氨甲酰谷氨酸结构的表征  26-28    2.4.6 稳定性试验  28  2.5 结果  28-30第三章 NCG 母猪生产性能和胎盘基因表达的影响  30-38  3.1 材料和方法  30-33    3.1.1 饲养管理  30    3.1.2 试验动物  30-31    3.1.3 测定指标与方法  31-32    3.1.4 样品的收集与处理  32    3.1.5 数据数据处理与统计方法  32-33  3.2 结果与分析  33-35    3.2.1 生产性能  33    3.2.2 血浆 NO 等指标含量  33-34    3.2.4 实时荧光定量 RT-PCR 分析胎盘组织中三种基因表达  34-35  3.3 讨论  35-37    3.3.1 精氨酸和 NCG 对生产性能的影响  35-36    3.3.2 VEGF 对胎盘-胎儿血液循环的影响  36-37  3.4 本章小结  37-38第四章 毒理学小鼠精子畸形试验  38-41  4.1 材料  38    4.1.1 试验药物  38    4.1.2 试验动物  38    4.1.3 试剂  38    4.1.4 试验器材  38  4.2 方法  38-40    4.2.1 给药剂量及给药后取材时间的选择  38-39    4.2.2 计数方法  39    4.2.3 统计分析  39-40  4.3 结果  40  4.4 结果评价  40-41结论  41-42参考文献  42-49致谢  49-50附录 A(攻读学位期间已发和待发的论文)  50-51附录 B(部分化合物谱图)  51-58附录 C(缩写词表)  58-59摘要  59-62ABSTRACT  62-65

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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