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分子内成环策略——大环杯【4】冠醚的设计、合成和表征

作　者: 周浩辉
导　师: 罗钧
学　校: 华中科技大学
专　业: 药物化学
关键词: 杯[4]冠-7,9 锥形构象合成分子内环合
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

杯芳烃是超分子化学中非常热门的主体—客体化合物其中之一,由于杯芳烃不仅具有简易合成性和构象柔韧易变化的特点,而且可以进行预先分子设计取代,因而杯芳烃能够成为理想的建筑平台。基于杯芳烃单元而构建成的杯芳冠醚或杯冠类分子自二十多年前被首度合成,发展至现今已成为被研究的最为广泛的阳离子螯合主体,该类分子同时结合了杯芳烃单元和冠醚单元,二者之间通过两个或多个原子相连。由于设计杯冠醚是就希望其具有与相应杯芳烃母体和冠醚单元所不同的性质,同时早期实验验证通过在杯芳烃下沿引入冠醚环不仅仅增加了杯芳烃的离子结合能力,而可以根据冠醚空穴的大小而具备离子结合选择能力,因而从它的诞生之日起就受到了科学家们的高度重视。目前尚没有出现冠醚链氧原子大于六的纯冠醚链的杯冠醚的研究报告,因而本文主要介绍了一种通过在杯芳烃下缘羟基连接两条多甘醇链,并在催化剂氧化银的存在下选择性的在两条多甘醇链羟基上进行单苯磺酰化,最后在强碱NaH纯在下进行分子内环合高产率的得到产物。本文利用分子内成环策略合成了一系列具有锥形构象的大环杯[4]冠-7和杯[4]冠-9衍生物,产率高且具有一定的通用性。产物及中间体的结构经核磁(1H NMR及13H NMR)、质谱(ESI-MS)和元素分析得以确证。该类大环杯[4]冠醚在作为金属离子载体或作为轮烷、索烃等分子机器的构建单元等方面具有潜在的应用。

全文目录

中文摘要  5-6
英文摘要  6-7
正文分子内成环策略——大环杯【4】冠醚的设计、合成和表征  7-51
  引言  7-8
  课题的提出和研究设想  8-9
  实验部分  9-49
    1. 试验思路设计合成路线  9-16
      (1) 1，3-二丙基杯[4]冠[7]和冠[9]的合成  9-13
      (2) 1，2 二丙基杯[4]冠[9]的合成  13-16
    2. 具体实验部分  16-28
      2.1 主要仪器  16
      2.2 主要试剂  16-17
      2.3 试剂的制备与预处理  17-18
      2.4 合成步骤  18-28
    3. 谱图  28-49
  参考文献  49-51
综述及参考文献  51-72
致谢  72-73
附录1（攻读学位期间发表论文目录）  73

分子内成环策略——大环杯【4】冠醚的设计、合成和表征

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