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苯并三氮唑及喹诺酮类化合物的合成
作 者: 刘启伦
导 师: 朱永明
学 校: 苏州大学
专 业: 药物化学
关键词: 苯并三氮唑 铜催化 喹诺酮 无金属 一锅法
分类号: R914
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 15次
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内容摘要
据统计09年最畅销的前10个药物中仅有一个不是小分子杂环化合物。随着可持续发展意识的普及,人们不断开发对于这些杂环化合物的更为经济、绿色、有效的合成方法。本论文主要报道了含氮杂环化合物的分子内氨化合成法,包括两部分:第一部分是苯并三氮唑类化合物的合成,采用易得的三氮烯为底物,以CuI为催化剂,1,10-菲啰啉为配体,叔丁醇钠为碱在DMSO中氮气氛围下于130℃反应10小时高产率进行分子内氨化环合得到目标化合物。该法适用于给、吸电子及有位阻取代的底物,解决了之前的合成方法不能有效避免的由互变异构带来的异构体问题。第二部分是4-喹诺酮类化合物的合成,采用相应的醛与胺于DMSO中先高产率形成希夫碱再于碳酸钾碱性条件下在一锅内进行分子内氨化环合生成相应的喹诺酮。该法反应过程无须分离,无需金属催化剂,适用官能团范围广,提供了一种适合组合化学合成喹诺酮类化合物库的方法。
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全文目录
中文摘要 4-5 Abstract 5-8 第一章 序言 8-14 1.1 杂环化合物的普遍性与重要性 8-9 1.2 杂环化合物的合成及挑战的提出 9-10 1.3 新型反应及其在杂环化合物合成中的应用 10-13 1.3.1 过渡金属催化 10-12 1.3.2 一锅法反应 12-13 1.4 课题的提出 13-14 1.4.1 苯并三氮唑类化合物的合成 13 1.4.2 喹诺酮类化合物的合成 13-14 第二章 苯并三氮唑类化合物的合成 14-27 2.1 引言 14-20 2.1.1 苯并三氮唑类化合物的重要性 14-16 2.1.2 苯并三氮唑的互变异构 16-17 2.1.3 苯并三氮唑类化合物的合成方法 17-19 2.1.4 实验的设计 19-20 2.2 实验部分 20-24 2.2.1 试剂与仪器 20-21 2.2.2 实验方法 21-22 2.2.3 苯并三氮唑类化合物谱图数据 22-24 2.3 结果与讨论 24-27 2.3.1 取代邻溴苯胺的合成讨论 24 2.3.2 三氮烯合成反应的合成讨论 24 2.3.3 铜催化的分子内环合反应的合成探讨 24-27 第三章 喹诺酮类化合物的合成 27-45 3.1 引言 27-32 3.1.1 喹诺酮结构及其重要性 27-29 3.1.2 喹诺酮类化合物的历史合成方法 29-31 3.1.3 实验设计 31-32 3.2 实验部分 32-41 3.2.1 试剂与仪器 32-33 3.2.2 实验方法和数据 33-34 3.2.3 化合物组1 及3 的谱图数据 34-41 3.3 结果与讨论 41-45 3.3.1 化合物组4 的合成探讨 41 3.3.2 化合物组1 的合成探讨 41 3.3.3 化合物组3 的合成探讨 41-45 参考书目 45-53 附录Ⅰ 苯并三氮唑类化合物的谱图 53-68 附录Ⅱ 喹诺酮类化合物所用原料及编号 68-71 附录Ⅲ 喹诺酮类化合物谱图 71-94 攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文 94-95 致谢 95-96
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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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