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叔膦催化的基于靛红骨架的贫电子烯烃与联烯酸酯反应的研究

作　者: 张秀春
导　师: 施敏
学　校: 华东理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 靛红 三丁基磷 三(4-苯基)膦 联烯酸醋 [3+2]环加成反应 5’-(3-巯丙基)胞苷
分类号: O629
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 32次
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内容摘要


本论文主要分为两部分：第一部分研究了两类有机叔膦小分子催化的靛红衍生物[3+2]环加成反应；另一部分是关于5’-(3-巯丙基)核苷合成方法的探讨,包括立题的依据和路线的设计。1.根据靛红类反应的类型,我们设计了靛红的C-3位上含有贫电子的烯烃,在叔膦催化下成功的与联烯酸酯发生[3+2]环加成反应。该反应在室温下进行,使用20 mol%的叔膦催化剂,只需8小时即可完成,并且以优秀的产率(up to 90%yield),中等到良好的非对映选择性(dr value>20:1)得到了产物。根据实验结果,三丁基膦和三(4-苯基)膦催化得到了非对映选择性是相反的,对于这样的结果,我们给出了机理进行了探讨。迄今为止,催化剂的不同促使[3+2]环加成反应得到的dr值相反是不多见的。2.由于核苷类衍生物结构的特性,我们合成了可能具有生物活性的核苷衍生物5’-(3-巯丙基)核苷。从原料的筛选,到路线的制定,我们对不同的合成路线进行了尝试,最终以良好的产率得到目标分子。虽然我们只合成出5’-(3-巯丙基)胞苷,但该路线对于核苷类的合成设计有很好的借鉴作用。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-8
前言  8-25
  1. 靛红的简介  8
  2. 靛红及其衍生物的合成  8-9
  3. 靛红及其衍生物参与的反应介绍  9-21
  4. 叔膦催化的联烯酸酯的环加成反应  21-23
  5. 核苷的简介  23-24
  6. 课题的提出  24-25
第一章 叔膦催化的基于靛红的贫电子烯烃与联烯酸酯反应的研究  25-39
  1.1 引言  25-28
  1.2 底物的合成  28-30
  1.3 三丁基膦催化的基于靛红的贫电子烯烃与γ-甲基联烯酸乙酯的反应  30-36
  1.4 基于靛红的贫电子烯烃与γ-甲基联烯酸乙酯的反应机理探讨  36-37
  1.5 本章小结  37-39
第二章 5'-(3-巯丙基)核苷的合成  39-48
  2.1 引言  39-41
  2.2 目标化合物的合成  41-47
  2.3 本章小结  47-48
全文总结  48-50
实验部分  50-76
参考文献  76-85
附录一  85
附录二  85-86
致谢  86-87
卷内备考表  87

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 天然化合物
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