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含氮杂环化合物的合成研究

作　者: 吴晓进
导　师: 纪顺俊
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: C-N偶联反应 Pd（OAc）2/DABCO nano-Fe3O4 1,4-二氢喹啉衍生物 多组分反应 2-吡啶基咪唑化合物 多芳基取代噁唑化合物
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 267次
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内容摘要


本论文分为四个部分,主要报道了钯或铁催化分子内C-N偶联反应合成1,4-二氢喹啉衍生物以及利用多组分反应构建多芳基取代的咪唑和噁唑化合物。第一部分,Pd(OAc)2/DABCO (triethylenediamine)催化体系被首次应用于分子内C-N偶联反应,在该催化剂的催化下,邻卤苯甲醛与一系列的烯胺酮发生反应,高产率的合成了一类新型的1,4-二氢喹啉衍生物。与经典的偶联反应配体对比,首次用于催化分子内C-N偶联反应的配体DABCO取得了最好的反应结果。第二部分,无配体条件下,nano-Fe3O4作为一种高活性,可循环利用的新型催化剂被首次应用于分子内C-N偶联反应,在该催化剂的催化下,一系列的1,4-二氢喹啉衍生物被成功合成。在这一新型催化剂的作用下,反应底物适用范围较广,对于碘代,溴代以及氯代苯甲醛都能得到较为理想的结果。第三部分,主要报道了一种新颖,高效,简单的合成多取代2-吡啶基咪唑的方法。通过三种简单易得,价格低廉的原料2-氰基吡啶,芳香醛和胺/NH4OAc的缩合反应,能高产率的合成一系列二芳基取代和三芳基取代2-吡啶基咪唑。值得一提的是,当我们利用具有β-氢的胺作底物参与反应时,该反应能一锅法同时合成二,三芳基取代的2-吡啶基咪唑化合物。第四部分,主要报道了一种新颖的合成多芳基取代噁唑化合物的方法。2-氰基吡啶和芳香醛两类便宜易得的原料在酸性条件下能成功地合成多芳基取代噁唑化合物。但是到目前为止,该方法的反应活性不是很高,仍需要进一步地深入研究。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章 文献综述  9-30
  1.1 引言  9
  1.2 Pd 催化C-N 偶联反应的研究进展  9-20
    1.2.1 第一代膦配体参与下Pd催化C-N偶联反应的研究进展  11-12
    1.2.2 第二代膦配体参与下Pd 催化C-N 偶联反应的研究进展  12-17
    1.2.3 第三代膦配体参与下Pd 催化C-N 偶联反应的研究进展  17-19
    1.2.4 第四代膦配体参与下Pd 催化C-N 偶联反应的研究进展  19-20
  1.3 Fe 催化C-N 偶联反应的研究进展  20-23
  1.4 C-N 偶联反应在合成含氮杂环化合物中的应用  23-24
  1.5 多组分反应在合成含氮杂环化合物中的应用  24-28
  1.6 本论文研究的目的和意义  28-30
第二章 Pd(OAc)_2/DABCO催化合成新型的1，4-二氢喹啉衍生物  30-41
  2.1 研究背景  30-31
  2.2 研究设想  31-32
  2.3 结果与讨论  32-40
  2.4 小结  40-41
第三章 无配体条件下纳米Fe_3O_4催化合成1，4-二氢喹啉衍生物  41-49
  3.1 研究背景  41
  3.2 研究设想  41-42
  3.3 结果与讨论  42-48
  3.4 小结  48-49
第四章 三组分一锅法合成多取代2-吡啶基咪唑化合物  49-63
  4.1 研究背景  49-52
  4.2 研究设想  52
  4.3 结果与讨论  52-62
  4.4 小结  62-63
第五章 多组分一锅法合成二取代2-吡啶基噁唑化合物  63-69
  5.1 研究背景  63-66
  5.2 研究设想  66
  5.3 结果与讨论  66-68
  5.4 小结  68-69
第六章 全文总结与展望  69-71
  6.1 结论  69-70
  6.2 展望  70-71
第七章 实验部分  71-99
  7.1 仪器和试剂  71
  7.2 实验步骤  71-73
    7.2.1 各类烯胺酮合成的一般步骤  71-72
    7.2.2 Pd(OAc)_2/DABCO 催化合成1，4-二氢喹啉衍生物的一般步骤  72
    7.2.3 无配体条件下纳米Fe_3O_4 催化合成喹啉衍生物的一般步骤  72
    7.2.4 三组分一锅法合成多取代2-吡啶基咪唑化合物的一般步骤  72-73
    7.2.5 多组分一锅法合成二取代2-吡啶基噁唑化合物的一般步骤  73
  7.3 化合物表征数据  73-97
  7.4 本文合成的化合物一览表  97-99
参考文献  99-105
本文已发表和待发表论文目录  105-106
附录  106-112
致谢  112-113

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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