学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

离子液体在多组分缩合反应中的应用研究

作　者: 杨张艳
导　师: 郭红云
学　校: 浙江工业大学
专　业: 工业催化
关键词: 离子液体一锅法多组分反应环境友好
分类号: TQ203.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 91次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

室温离子液体由于具有不挥发、不可燃、液态范围宽、热稳定性和化学稳定性好、溶解性好、酸碱性可调、可循环利用等优点,近年来已被作为绿色溶剂或催化剂广泛应用于有机合成领域。多组分反应具有独特的合成效率、步骤简化,结构多样性、环境友好性、原子经济性等特点,更加接近于理想合成,是一种高效的合成方法和绿色合成途径。本论文以绿色化学为理念,采用室温离子液体作催化剂或反应介质,通过多组分反应设计合成具有重要生物活性和和药理活性的杂环化合物。本论文主要研究内容如下:首先,简要介绍了离子液体的定义、历史与现状、种类、性质及合成和多组分反应的基本概念、发展、特点及其在合成上的优势,并对近年来离子液体在多组分反应中的应用作简单综述。其次,以廉价、简便的酸性离子液体[Hnmp]HSO4为催化剂,研究了无溶剂加热条件下,芳香醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲三组分的Biginelli缩合反应及醛、β-萘酚和环1,3-二羰基化合物的缩合反应和以乙醇为溶剂,芳香醛、乙酰乙酰苯胺、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和乙酸铵四组分的Hantzsch缩合反应。离子液体[Hnmp]HSO4应用于这些多组分反应,避免了毒性较大的含氟离子液体和成本较高的含咪唑或丙基磺酸离子液体的使用,为四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物合成提供了一条高效、快捷、环境友好的新途径,扩展了Hantzsch反应适用范围,对六氢喹啉化合物库是一个重要补充。最后,以碱性离子液体乙醇胺乙酸盐(HEAA)为催化剂、乙醇为溶剂,室温下芳香醛、4-羟基香豆素和丙二腈一锅法合成2-氨基-4-芳基-4H,5H-吡喃并[3,2-c]苯并吡喃-5-酮衍生物,该方法操作简单、反应条件温和、产率高、催化剂可以循环使用,具有很重要工业应用价值。以上方法采用离子液体作催化剂或反应介质催化或促进多组分反应,具有操作简便、产率高、离子液体可以循环使用、对环境友好等优点,符合绿色化学要求,具有潜在的应用前景。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-12
第一章绪论  12-40
  1.1 离子液体简介  12-15
    1.1.1 离子液体的定义  12-13
    1.1.2 离子液体的历史与现状  13-14
    1.1.3 离子液体的种类及性质  14-15
    1.1.4 离子液体的合成  15
  1.2 多组分反应简介  15-18
    1.2.1 多组分反应的基本概念  15-16
    1.2.2 多组分反应的发展  16-17
    1.2.3 多组分反应的特点及在合成上的优势  17-18
  1.3 离子液体在多组分缩合反应中的应用  18-31
    1.3.1 Passerini反应  19
    1.3.2 Strecker反应  19
    1.3.3 Hantzsch反应  19-21
    1.3.4 Mannich反应  21-23
    1.3.5 Biginelli 反应  23-25
    1.3.6 其他多组分反应  25-31
  1.4 立题依据和研究思路  31
  参考文献  31-40
第二章酸性离子液体催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮  40-56
  2.1 引言  40-41
  2.2 实验部分  41-43
    2.2.1 实验试剂  41-42
    2.2.2 实验仪器  42
    2.2.3 合成路线  42
    2.2.4 实验步骤  42-43
  2.3 结果与讨论  43-52
    2.3.1 反应条件优化  43-44
    2.3.2 不同反应底物参与反应的结果  44-45
    2.3.3 催化剂的循环使用  45-46
    2.3.4 机理推测  46
    2.3.5 产物表征数据  46-52
  2.4 本章小结  52
  参考文献  52-56
第三章酸性离子液体催化“一锅法”合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮  56-71
  3.1 引言  56
  3.2 实验部分  56-58
    3.2.1 实验主要试剂  56-57
    3.2.2 实验主要仪器  57-58
    3.2.3 合成路线  58
    3.2.4 实验步骤  58
  3.3 结果与讨论  58-68
    3.3.1 离子液体催化剂的筛选  58-59
    3.3.2 反应溶剂及离子液体用量对合成化合物4 的影响  59-60
    3.3.3 不同反应底物参与反应的结果  60-61
    3.3.4 离子液体的循环使用  61-62
    3.3.5 机理推测  62
    3.3.6 产物表征数据  62-68
  3.4 本章小结  68-69
  参考文献  69-71
第四章酸性离子液体催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺  71-86
  4.1 引言  71-72
  4.2 实验部分  72-74
    4.2.1 实验主要试剂  72
    4.2.2 实验主要仪器  72-73
    4.2.3 合成路线  73
    4.2.4 实验步骤  73-74
  4.3 结果与讨论  74-82
    4.3.1 反应条件的优化  74-75
    4.3.2 不同芳香醛参与反应的结果  75-76
    4.3.3 离子液体的循环使用  76-82
      4.3.3.1 机理推测  76-77
      4.3.3.2 产物表征数据  77-82
  4.4 本章小结  82
  参考文献  82-86
第五章碱性离子液体催化合成2-氨基-4H-吡喃并[3,2-c]苯并吡喃-5-酮衍生物  86-97
  5.1 引言  86-87
  5.2 实验部分  87-89
    5.2.1 实验主要试剂  87
    5.2.2 实验主要仪器  87-88
    5.2.3 合成路线  88
    5.2.4 实验步骤  88-89
  5.3 结果与讨论  89-94
    5.3.1 反应条件的优化  89
    5.3.2 不同反应底物参与反应结果  89-90
    5.3.3 离子液体催化剂的循环使用  90-91
    5.3.4 机理推测  91
    5.3.5 产物表征数据  91-94
  5.4 本章小结  94
  参考文献  94-97
第六章结论与展望  97-99
  6.1 结论  97-98
  6.2 展望  98-99
附录  99-117
致谢  117-118
攻读硕士期间发表的学术论文  118

离子液体在多组分缩合反应中的应用研究

内容摘要

全文目录

相似论文