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铜催化条件下由α-羰基二硫缩烯酮合成吡啶酮类化合物

作　者: 彭博
导　师: 王书刚
学　校: 吉林大学
专　业: 有机化学
关键词: α-羰基二硫缩烯酮乙酰乙酰苯胺铜催化碳-氮偶联吡啶酮
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 17次
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内容摘要

上个世纪初，随着Ullmann反应被报道以来，铜催化偶联反应进入了人们的视野。至今，铜催化偶联反应已经成为碳-碳键、碳-杂键生成的最常用也最有效的方法。铜作为催化剂具有容易制备、稳定性更高、毒性更低、价格低廉等优点；铜催化的偶联反应，具有合成步骤简单、反应选择性高、适用范围广、条件较为温和、产率较高等优点。另一方面，α-羰基二硫缩烯酮类化合物随着1910年α-苯甲酰基二甲硫缩烯酮的合成首次被人们所认识，由于具有多种特征官能团、反应位点多、易于制备，一直受到人们的关注与重视。到目前为止，α-羰基二硫缩烯酮类化合物已经成为重要的有机合成中间体，广泛应用于药物化学、材料化学等各研究领域，并将在未来的有机合成化学中发挥更加重要的作用。本论文以α-羰基二硫缩烯酮类化合物的研究工作为基础，以探索新合成路线和拓展化合物的种类为目标，着重研究了α-羰基二硫缩烯酮类化合物的还原产物与乙酰乙酰苯胺类化合物在铜催化剂作用下的偶联环合反应，合成出一系列吡啶酮类化合物，进一步发展了α-羰基二硫缩烯酮类化合物在有机合成中的应用以及吡啶酮类化合物的合成方法。具体研究如下：1.参考文献方法合成出4种六元环状α-羰基二硫缩烯酮和8种取代乙酰乙酰苯胺。2.在酸性条件下还原了4种六元环状α-羰基二硫缩烯酮的碳碳双键。3.在铜催化条件下，通过上述还原产物和取代乙酰乙酰苯胺偶联环合，合成出12种取代吡啶酮类化合物。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章前言  9-32
  1.1 Cu 催化的偶联反应研究进展  9-16
    1.1.1 过渡金属催化的偶联反应介绍  9-12
    1.1.2 Cu 催化碳-氮偶联反应研究进展  12-16
  1.2 α-羰基二硫缩烯酮的研究进展  16-29
    1.2.1 α-羰基二硫缩烯酮类化合物的结构特征  17
    1.2.2 α-羰基二硫缩烯酮类化合物的合成制备  17-20
    1.2.3 α-羰基二硫缩烯酮类化合物的相关反应及在有机合成中的应用  20-29
  1.3 乙酰乙酰苯氨类化合物的简介  29-30
  1.4 研究题目的选择  30-32
第二章 α-羰基二硫缩烯酮与乙酰乙酰苯胺的制备  32-39
  2.1 引言  32
  2.2 仪器与试剂  32-34
  2.3 α-乙酰基六元环状二硫缩烯酮的制备  34-36
  2.4 乙酰乙酰苯胺的制备  36-38
  2.5 小结  38-39
第三章 α-羰基二硫缩烯酮的还原以及与乙酰乙酰苯胺的偶联环合反应  39-51
  3.1 引言  39-40
  3.2 仪器与试剂  40-41
  3.3 α-乙酰基六元环状二硫缩烯酮的还原  41-42
  3.4 α-乙酰基六元环状二硫缩烯酮还原产物与乙酰乙酰苯胺类化合物的偶联环合反应  42-48
  3.5 小结  48
  3.6 化合物结构表征  48-51
第四章结论  51-52
参考文献  52-59
附录  59-71
作者简介  71-72
致谢  72

铜催化条件下由α-羰基二硫缩烯酮合成吡啶酮类化合物

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