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三氯化镱催化吡啶酮类化合物的合成及甘露醇衍生配体的合成及应用初探

作　者: 王倩男
导　师: 徐凡
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氯化镱催化串联反应 3-氰基-2-吡啶酮 D-甘露醇手性配体 LLB 2-氨基苯并噻嗪喹唑啉-2-硫酮
分类号: O621.36
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要研究了稀土化合物催化的吡啶酮类化合物的合成以及[D-甘露醇衍生的手性配体-稀土化合物]催化体系和LLB型双金属手性催化剂在几个有机反应中的应用。论文的具体内容包括以下三部分:一.研究了三氯化镱催化的芳醛、环酮和氰乙酰胺的缩合反应,以较好的收率得到了一系列的亚苄基稠环-3-氰基-2-吡啶酮化合物。反应可在敞开体系下进行,条件温和,后处理简单。论文考察了不同反应条件对反应活性的影响,并提出了可能的反应机理。二.以自然界中广泛存在的C2对称的D-甘露醇为手性构建骨架,通过缩醛化、氧化及与芳胺的缩合,合成了几个D-甘露醇衍生的亚胺类手性配体,并初步探索了该类配体在光学活性α-氨基膦酸酯的合成中的应用。三.发现LLB型双金属手性化合物可有效催化邻氨基肉桂酸酯与异硫氰酸苯酯的反应,在不同的反应条件下分别得到2-氨基苯并噻嗪类化合物和喹唑啉-2-硫酮类化合物。论文考察了不同反应条件对不同方向的反应的活性及产物立体选择性的影响,初步获得了较好的结果。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
前言  8-9
第一章文献综述  9-25
  一、六碳糖衍生的膦配体  9-16
  二、六碳糖衍生的噁唑类配体  16-18
  三、六碳糖衍生的SALEN 型配体  18-19
  四、六碳糖衍生的N, P 配体  19-21
  五、六碳糖衍生的其他类型配体  21-23
  参考文献  23-25
第二章实验部分  25-35
  第一节原料及试剂  25-31
    1.1 原料  25-28
    1.2 试剂与溶剂的处理  28
    1.3 部分原料及催化剂的制备  28-31
  第二节分析与测试  31-32
    2.1 化合物的元素分析  31-32
    2.2 有机化合物的表征  32
    2.3 ee 值的测定  32
  第三节三氯化镱催化吡啶酮类化合物的合成  32-33
  第四节甘露醇衍生配体的合成及应用初探  33
    4.1 D-甘露醇衍生的手性亚胺配体的合成  33
    4.2 α-氨基膦酸酯衍生物的不对称合成  33
  第五节 2-氨基苯并噻嗪及喹唑啉-2-硫酮衍生物物的不对称合成研究  33-34
    5.1 2-氨基苯并噻嗪衍生物的不对称合成  33
    5.2 1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-硫酮衍生物的不对称合成  33-34
  参考文献  34-35
第三章结果与讨论  35-72
  第一节三氯化镱催化吡啶酮类化合物的合成  35-50
  第二节甘露醇衍生配体的合成及应用初探  50-62
    2.1 甘露醇衍生的手性亚胺配体的合成  50-53
    2.2 甘露醇衍生的手性亚胺配体的应用初探  53-62
  第三节 2-氨基苯并噻嗪及喹唑啉-2-硫酮衍生物的不对称合成研究  62-72
    3.1 非手性条件下苯并噻嗪化合物的合成  62-64
    3.2 手性条件下和成本并噻嗪化合物的初步探索  64-72
参考文献  72-75
附录  75-93
攻读学位期间发表的学术论文  93-94
致谢  94-95

三氯化镱催化吡啶酮类化合物的合成及甘露醇衍生配体的合成及应用初探

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