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噻吩类化合物合成及应用研究

作　者: 田翠
导　师: 赵玉龙；邵允
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 重氮乙酸乙酯 α-羰基二硫缩烯酮三氟甲基磺酸铜噻吩噻喃并噻吩
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 81次
引　用: 1次
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内容摘要

重氮乙酸乙酯的碳原子既具有亲电性又具有亲核性,而且是一个偶极离子,所以它的反应是多种多样的。重氮乙酸乙酯能够与醇、酚、羧酸、胺等发生烷基化反应,还可以与醛酮反应生成多一个亚甲基的酮。在光照、加热或是催化剂的作用下可产生卡宾中间体,根据反应条件的不同,可以发生插入、环丙烷化等反应。α-羰基二硫缩烯酮是一种十分重要的有机合成中间体,由于其官能团的多样性,使这类化合物的化学反应也是多样的,它可以发生一系列反应,例如芳构化,环合,还原,缩合,使之在有机化学中占有一席之地。本论文就是基于重氮乙酸乙酯和α?羰基二硫缩烯酮的特点,以新基元反应和合成化合物的新方法为目标,创建了一种新的成环策略,从而建立了一种实用性强、步骤单的合成噻吩的新方法。我的论文工作主要有以下两个方面的内容:1:以重氮乙酸乙酯和α?羰基二硫缩烯酮为底物,以三氟甲基磺酸铜为催化剂的反应条件,创建了一种合成噻吩类化合物的新方法。2:在多取代噻吩的基础上进一步合成了噻喃并噻吩类的化合物。本文合成了二十二种化合物,并对这些化合物进行了1~H NMR和(13)~C NMR等表征确证。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-8
第一章前言  8-20
  一 α-羰基二硫缩烯酮化学的研究进展  8
  二 α-羰基二硫缩烯酮的合成  8-9
  三 α-羰基二硫缩烯酮的反应及其在有机合成中的应用  9-17
    3.1 金属有机试剂与1 的加成-芳构化反应  10
    3.2 α-位的亲电取代反应  10-11
    3.3 1, 3-羰基迁移反应  11-12
    3.4 1, 3-二噻烷的开环反应  12-13
    3.5 合成杂环化合物及稠杂环分子  13-14
    3.6 作为硫醇的替代试剂  14-15
    3.7 [5+1]成环策略  15
    3.8 α-羰基二硫缩烯酮的其他反应  15-17
  选题依据  17-18
  仪器与试剂  18-20
第二章噻吩类化合物的合成及应用  20-30
  一 α-羰基二硫缩烯酮底物的制备  20-22
    1.1 α-羰基二硫缩烯酮1a-1f 的制备  20-21
    1.2 α-乙酰基二硫缩烯酮1g 的制备  21
    1.3 α-烯酰基二硫缩烯酮1h-1k 的制备  21-22
  二噻吩类化合物的合成  22-24
  三结果与讨论  24-25
    3.1 反应条件优化及实验总结  24-25
    3.2 反应机理  25
  四噻吩类化合物的应用  25-26
    4.1 噻吩类化合物2j 与醛的缩合反应  25-26
    4.2 化合物5 的[5C+1S]成环反应  26
    4.3 小结  26
  五结构表征  26-30
结束语  30-31
参考文献  31-35
附录  35-46
致谢  46

噻吩类化合物合成及应用研究

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