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亚甲基环丙烷化合物反应性能的研究及新型手性噁唑啉配体的合成与应用

作　者: 齐明辉
导　师: 施敏
学　校: 华东理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 亚甲基环丙烷羟甲基亚甲基环丙烷手性噁唑啉-席夫碱配体不对称氯化反应
分类号: O621.25
类　型: 博士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本论文主要分为两大部分,第一部分研究了含有亚甲基环丙烷结构化合物的一些反应性能,其中包括四个章节。在第1章中考察了氯化钯促进的双键端位为二芳基取代的亚甲基环丙烷的反应,其中不同溶剂的应用能显著地影响反应结果,以良好到较高的收率得到一系列π-烯丙基钯二聚体络合物,并且其中一些络合物的结构通过X-ray单晶衍射分析得到确认。另外,还将其中一种钯络合物成功应用于室温下的Suzuki-Miyaura偶联反应中,取得了良好的催化效果。第2章研究了二氧化碳氛围下的亚甲基环丙烷的氨氯化反应,该反应以N,N-二氯对甲苯磺酰胺作为为氨氯化试剂在室温下能够顺利进行,并以中等到良好的总收率得到三元环保留及开环的氨氯化产物或者只得到单一的环保留产物,其优点在于不使用任何溶剂和催化剂,这在绿色化学方面具有一定意义。在第3章中我们发现羟甲基亚甲基环丙烷在多氟磺酰氟试剂和三乙胺的作用下能以良好到较高的总收率形成亚甲基环丁基氟化合物以及亚甲基环丁基-亚甲基环丙基甲基醚类化合物。根据此结果,我们提出了该反应可能的机理。第4章中进行了羟甲基亚甲基环丙烷与对甲苯磺酰亚胺的多组分反应,得到相应的氧杂双环醚类化合物,并基于此提出这类反应可能的机理。第二部分的工作主要是关于不对称催化反应方面的。我们设计并成功合成了一系列新型手性噁唑啉-席夫碱配体,将其应用于铜催化的β-酮酯的不对称氯化反应表现出了优异的催化活性以及良好的对映选择性。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
前言  7-23
  1.亚甲基环丙烷类化合物简介  7-16
  2.手性噁唑啉配体简介  16-21
  3.本文的立题  21-23
第1章氯化钯促进的二芳基取代亚甲基环丙烷的反应及其产物的转化与应用  23-37
  1.1 氯化钯与二芳基亚甲基环丙烷在四氢呋喃中的反应  23-28
  1.2 氯化钯与二芳基亚甲基环丙烷在N,N-二甲基甲(乙)酰胺中的多组分反应  28-33
  1.3 氯化钯与二苯基亚甲基环丙烷反应产物的转化与应用  33-37
第2章二氧化碳引发的亚甲基环丙烷在无溶剂无催化剂条件下的氨氯化反应  37-43
  2.1 引言  37-38
  2.2 结果与讨论  38-40
  2.3 结论  40
  2.4 后记  40-43
第3章羟甲基亚甲基环丙烷在多氟磺酰氟化合物和碱的作用下发生的重排反应  43-49
  3.1 引言  43-44
  3.2 结果与讨论  44-48
  3.3 结论  48-49
第4章羟甲基亚甲基环丙烷与亚胺的多组分反应  49-55
  4.1 引言  49-51
  4.2 结果与讨论  51-54
  4.3 结论  54-55
第5章新型手性噁唑啉配体的合成与应用  55-62
  5.1 引言  55-57
  5.2 结果与讨论  57-61
  5.3 结论  61-62
全文总结  62-65
实验部分  65-129
参考文献  129-153
附录一新化合物数据一览表  153-156
附录二已知化合物一览表  156-160
附录三单晶衍射的相关数据  160-162
附录四已发表和待发表文章目录  162-163
致谢  163-164
卷内备考表  164

亚甲基环丙烷化合物反应性能的研究及新型手性噁唑啉配体的合成与应用

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