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有机锌试剂与α，α-二卤代酮的反应研究及与卤代酮的环氧化研究

作　者: 王晓磊
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机锌试剂多官能团醛环氧化
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 38次
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内容摘要

有机锌试剂是一类优良的有机金属试剂,近年来的研究表明,有机锌试剂可与多种亲电试剂发生反应,而且在有机锌中可允许有各种官能团存在,反应后可直接引入目标分子中,因而大大缩短了合成路线,引起了我们很大关注。本论文主要研究了取代型烯丙基溴化锌试剂在有机合成中的新应用与新反应。1、锌是一种价格相对低廉、无毒的金属。而有机锌试剂的低活性被认为是它在反应中的一大优势。我们着眼于有机锌试剂与二卤代酮的反应,用不同的方法合成了一系列的α,α-二卤代酮,拓展了有机锌试剂的反应。我们研究表明:(a)有机烯丙基型锌试剂与α,α-二卤代酮在室温条件下,DMF作用下,以较高产率得到α-卤代-α-取代烯丙基醛;(b)使用有机锌试剂生成多官能团化合物,潜在应用价值极大;(c)反应生成的化合物是多个官能团连接在同一个碳原子上的化合物,通常难于合成,该反应为该类化合物的合成提供了一锅化的合成方法;(d)烯丙基溴化锌试剂与α,α-二卤代酮反应,化学选择性地进攻羰基;(e)α,α-二溴代酮是一种具有较大位阻的酮,烯丙基溴化锌可以与其发生加成反应;(f)提出了该反应可能的反应机理,并对其进行了深入的研究。2、烯丙基溴化锌试剂与α–卤代酮在室温下,加入DABCO,能够高产率的得到环氧化合物。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
序言  8-9
第一部分有机锌试剂与α,α-二卤代酮的反应研究  9-49
  第一章文献综述  9-21
    1、引言  9
    2、研究背景一：有机锌试剂的发展与应用  9-19
    3、研究背景二：多个官能团化合物的研究背景  19-21
  第二章结果与讨论  21-30
    1、有机锌试剂与α,α-二卤代酮反应生成α-卤代-α-烯丙基醛  21-27
    2、有机锌试剂与α,α-二卤代酮反应生成α-卤代-α-烯丙基醛的反应机理研究  27-30
  第三章实验部分  30-44
    1、仪器和试剂  30-32
    2、实验操作  32-37
    3、化合物表征数据  37-44
  参考文献  44-49
第二部分有机锌试剂对α-卤代酮环氧化的反应研究  49-67
  第一章文献综述  49-52
    1、引言  49
    2、研究背景：环氧化合物的合成方法及意义  49-52
  第二章结果与讨论  52-57
    1、烯丙基溴化锌试剂与α-卤代酮的反应  52-55
    2、在手性胺条件下，烯丙基溴化锌试剂与α-卤代酮的反应  55-57
  第三章实验部分  57-64
    1、仪器和试剂  57
    2、实验操作  57-61
    3、化合物表征数据  61-64
  参考文献  64-67
结论  67-68
附录  68
附录一  68-70
附录二  70-95
攻读学位期间本人发表或待发表论文  95-96
致谢  96-97

有机锌试剂与α，α-二卤代酮的反应研究及与卤代酮的环氧化研究

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