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L-脯氨醇衍生物催化的不对称Michael加成反应

作　者: 魏颖颖
导　师: 陈立功
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 有机催化不对称Michael加成反应 L-脯氨醇衍生物对映选择性
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

不对称Michael加成反应是一类非常重要的反应,既可以构建碳碳键,又能够同时产生多个手性中心。其中,α,β-不饱和硝基烯烃可通过不对称Michael加成反应制备多种硝基化合物,而后者可通过各类反应制备不同的化合物,因此,人们一直致力于α,β-不饱和硝基烯烃的Michael加成反应的探索和研究,尤其是有机小分子催化的硝基烯烃与醛或酮之间的加成反应。本文设计并合成了一系列的脯氨醇衍生物,包括胺类催化剂14、18,酰胺类催化剂19、24和类肽催化剂28a、32a、36a,并以环己酮与(E)-β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应为模板反应,考察这些有机小分子的催化效果,在此基础上研究了催化剂的侧链结构对其催化性能的影响,主要是羰基的影响,为将来设计出更高效、更高活性的有机小分子催化剂打下基础。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-25
  1.1 手性合成  7-9
  1.2 手性有机小分子催化剂  9-14
  1.3 脯氨酸及其衍生物催化的硝基烯烃的 Michael 加成反应  14-23
  1.4 本文研究内容  23-25
    1.4.1 课题的提出依据  23-24
    1.4.2 催化剂的设计依据  24-25
第二章实验部分  25-39
  2.1 主要原料及试剂  25-26
  2.2 主要仪器  26-27
  2.3 实验部分  27-39
    2.3.1 催化剂14 的合成与表征  27-28
    2.3.2 催化剂18 的合成与表征  28-30
    2.3.3 催化剂19 的合成与表征  30-31
    2.3.4 催化剂24 的合成与表征  31-33
    2.3.5 化合物27*的合成与表征  33
    2.3.6 催化剂28a 的合成与表征  33-35
    2.3.7 催化剂32a 的合成与表征  35-36
    2.3.8 催化剂36a 的合成与表征  36
    2.3.9 (E)-β-硝基苯乙烯的制备  36-37
    2.3.10 手性小分子不对称催化 Michael 加成  37-39
第三章结果与讨论  39-58
  3.1 催化剂的合成  39-51
    3.1.1 目标分子  39
    3.1.2 二胺类催化剂  39-42
    3.1.3 催化剂19 的合成  42
    3.1.4 催化剂24 的合成  42-49
    3.1.5 类肽催化剂的合成  49-51
  3.2 催化性能与构效关系  51-58
第四章结论  58-59
参考文献  59-64
附录  64-75
致谢  75

L-脯氨醇衍生物催化的不对称Michael加成反应

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