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L-脯氨酸衍生物催化的不对称Michael加成反应

作　者: 王伟
导　师: 陈立功
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 有机催化剂不对称Michael加成反应对映选择性
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

Michael加成反应在有机合成中是一种非常重要的形成碳碳键的反应。近年来,有机分子催化的不对称Michael加成反应,由于其环境友好、稳定性好、价格低廉和一步可产生几个手性中心的原因而引起人们广泛的兴趣。近来,许多手性小分子催化剂被用于催化不对称Michael加成反应。本文设计合成了一系列的手性酰胺类化合物31, 33, 35和41,用于催化环己酮和反-β-硝基苯乙烯之间的不对称Michael加成反应。在三氟乙酸存在的情况下,手性酰胺类催化剂在DMSO中催化环己酮和反-β-硝基苯乙烯之间的不对称Michael加成反应,仅以中等的收率(最高65.70%)和较低的对映选择性(最高28.03%)得到产物。酰胺类催化剂的催化活性和对映选择性比该领域中已报道的催化剂的要差,我们认为羧基结构不利于对映选择性的提高。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
前言  7-9
第一章有机小分子催化的手性Michael加成的研究进展  9-26
  1.1 脯氨酸及其衍生物催化的不对称Michael加成反应  9-18
  1.2 手性硫脲催化的不对称Michael加成反应  18-20
  1.3 不对称Michael加成产物的应用  20-21
  1.4 催化剂的设计与选择  21-26
    1.4.1 课题的提出和设计  21-22
    1.4.2 催化剂的合成设计  22-26
第二章实验部分  26-35
  2.1 主要原料及试剂  26-27
  2.2 主要仪器  27-28
  2.3 实验部分  28-35
    2.3.1 底物的合成  28-29
    2.3.2 催化剂的合成  29-33
    2.3.3 一般不对称Michael加成反应的操作步骤  33
    2.3.4 部分不对称Michael加成产物的表征  33-35
第三章结果与讨论  35-48
  3.1 底物的合成  35-36
    3.1.1 合成方法的选择  35-36
    3.1.2 后处理方法优化  36
  3.2 催化剂的合成策略与表征  36-42
    3.2.1 催化剂31、33 的合成及表征  37-39
    3.2.2 催化剂41 的合成  39
    3.2.3 催化剂35 的合成  39-40
    3.2.4 催化剂43 的合成及表征  40-41
    3.2.5 几种方法的比较  41-42
  3.3 不对称Michael加成反应的研究  42-48
    3.3.1 酮的选择  42-43
    3.3.2 催化剂的筛选  43-48
第四章结论  48-49
参考文献  49-53
发表论文和参加科研情况说明  53-54
附录  54-68
致谢  68

L-脯氨酸衍生物催化的不对称Michael加成反应

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