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异腈参与的多组分反应研究

作　者: 朱旭
导　师: 纪顺俊
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 多组分反应 异腈 Ullmann偶联 硫代吡咯烷酮衍生物 甲脒衍生物 呋喃并吲哚衍生物
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本论文主要研究了异腈参与的多组分反应以合成具有潜在生理药理活性的杂环化合物。论文分为如下三个部分:第一部分,一锅法合成硫代吡咯烷酮衍生物的研究。这部分主要介绍了在乙腈和水的混合溶剂中,通过异腈,2-巯基苯并噻唑,以及1-氰基-2-苯基丙烯腈(2-benzylidenemalononitrile)衍生物的一锅法反应,简单有效地合成具有潜在生物活性的2-羟基-5-硫代吡咯烷酮类衍生物。反应在室温下可以很好的进行,可在数小时内获得目标产物,且反应的收率令人满意。第二部分,主要报道了在超声波促进下,通过异腈对活泼N-H键的插入反应合成了甲脒衍生物。反应无需催化剂,在适中的反应温度下进行,收率较高。第三部分,通过将传统异腈参与的多组分反应与分子内的Ullmann偶联反应相串联,一锅法,高效率的合成呋喃并吲哚类衍生物。首先通过邻卤苯甲醛,4-羟基香豆素和异腈进行反应得到2-胺基呋喃衍生物,之后通过CuI催化的分子内Ullmann偶联得到呋喃并吲哚衍生物。第二步反应经过详细的条件筛选,最优条件选为L-proline作配体,K2CO3作碱,CuI催化下24小时以较好的收率得到目标产物。该反应有效的把两种不同的反应相串联,简洁高效的合成了一系列具有复杂结构和潜在生理药理活性的呋喃并吲哚衍生物。该反应可以一锅法进行,无需分离中间体,催化剂廉价易得,底物2-碘苯甲醛,2-溴苯甲醛都能得到较为理想的结果。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 一般性问题 > 基础理论
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