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一锅法合成以S-S键结合的氮杂环丁烷及萘并呋喃衍生物的方法学研究

作　者: 廖开胜
导　师: 商永嘉
学　校: 安徽师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 多组分反应 S-S键 DMAP 氮杂环丁烷萘并呋喃
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要包含两个部分:第一部分CuI催化的多组分反应合成以S-S键结合的对称氮杂环丁烷衍生物。多组分反应又叫做“一锅法”反应,指由三个或三个以上的起始原料参与反应,用一锅煮的方法最终生成一个目标产物,并在终产物结构中含有所有起始原料片断的合成方法,与普通反应相比有其独特的优点:原子经济型、环境友好性、一步构成多个化学键,操作简单等。多组分反应已成为当今有机合成中非常重要的一部分,受到越来越多的研究小组和化学家的关注。在我们课题组先前研究的基础上,本论文第一部分发展了一步法合成以S-S键结合的对称氮杂环丁烷的方法,研究表明:CuI催化的多组分反应具有实验条件温和,操作简单、反应选择性高、产物易分离等优点,我们的研究为S-S键结合的氮杂环丁烷类化合物的合成提供了一条简单、高效的途径。第二部分为DMAP催化的一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究。有机小分子催化剂以其环境友好、性质稳定,价廉易得、对反应条件要求简单等优点在近年来的研究中取得了很大的发展。本论文第二章研究了以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂催化2-羟基奈醛(酮)和溴代苯乙酮一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究,并合成了一系列新型萘并呋喃衍生物。DMAP催化的萘并呋喃衍生物的合成表现出了产率高,实验条件简单,产物易于分离等优点。该方法为萘并呋喃衍生物的合成提供了一种新的高效的途径。

全文目录

摘要  6-7
Abstract  7-9
第一章 CuI 催化的多组分反应合成以S-S 键结合的对称氮杂环丁烷衍生物  9-44
  1. 前言  9-17
    1.1 多组分反应在有机合成中的应用及其研究进展  9-13
    1.2 磺酰基叠氮参与的烯酮亚胺多组分反应  13-17
    1.3 含S-S 键的氮杂环丁烷类化合物的应用简介  17
  2. 磺酰基叠氮、末端炔和邻巯基希夫碱的三组分反应探  17-23
    2.1 实验探索  17-18
    2.2 结果与讨论  18-22
    2.3 机理的研究  22-23
  3. 实验部分  23-37
    3.1 测试仪器  23
    3.2 化合物的合成及其表征  23-37
  4. 本章小结  37-38
  5. 本章附录  38-40
  参考文献  40-44
第二章 DMAP 催化的一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究  44-68
  1. 前言  44-49
    1.1 有机催化剂在有机合成中的应用及研究进展  44-49
  2. 一锅法合成萘并呋喃衍生物  49-56
    2.1 萘并呋喃衍生物的应用及其研究进展  49-50
    2.2 实验探索  50
    2.3 结果与讨论  50-55
    2.4 反应机理  55-56
  3. 实验部分  56-64
    3.1 测试仪器  56
    3.2 萘并呋喃衍生物的合成及其表征  56-64
  4. 本章小结  64
  5. 本章附录  64-66
  参考文献  66-68
附图  68-92
致谢  92

一锅法合成以S-S键结合的氮杂环丁烷及萘并呋喃衍生物的方法学研究

内容摘要

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