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固载的手性催化剂在不对称Aldol反应中的应用

作　者: 马济美
导　师: 沈宗旋
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 固载手性催化剂不对称 Aldol 反应 Baylis-Hillman 反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

一、固载手性催化剂的合成及其在不对称 Aldol 反应中的应用合成了四种固载的手性催化剂,分别是Merrifield 树脂负载(4R)-羟基-(2S)-脯氨酸1、PMBHA 树脂负载(4S)-羟基-(2S)-脯氨酸2、硅胶负载乙基纤维素-脯氨酸-ZnCl2 3 和β-环糊精固载(4S)-苯氧基-(2S)-脯氨酸4,研究了它们对于丙酮和不同芳香醛的不对称羟醛缩合反应的催化活性。其中β-环糊精固载(4S)-苯氧基-(2S)-脯氨酸催化剂,催化丙酮与邻硝基苯甲醛的反应得到83.4%的ee 值,通过简单的过滤回收,催化剂可以重复利用四次,产率略有降低,ee 值基本不变。二、有机小分子催化剂的设计合成及其在不对称Baylis-Hillman 反应中的应用初探分别以天然的L-苯丙氨酸和L-脯氨酸为原料,合成了四种新型的手性小分子催化剂21a,21b,23 和29,初步探讨了不同结构的催化剂对于不对称Baylis-Hillman 反应的影响。其中,29 催化甲基乙烯基酮与对硝基苯甲醛的反应得到89.7%的产率和18.1%的ee 值。

全文目录

第一部分文献综述  6-22
第二部分固载手性催化剂的合成及其在不对称 Aldol 反应中的应用  22-42
  1. 引言  22-25
  2. 结果与讨论  25-33
  3. 实验部分  33-41
  4. 参考文献  41-42
第三部分有机小分子催化剂的设计合成及其在不对称 Baylis-Hillman 反应中的应用初探  42-53
  1. 引言  42-45
  2. 结果与讨论  45-48
  3. 实验部分  48-52
  4. 参考文献  52-53
第四部分核磁共振检测工作  53-54
附录一  54-55
附录二  55-59
附录三  59-64
附录四  64-65
致谢  65-66
苏州大学硕士专业学位论文详细摘要  66-69

固载的手性催化剂在不对称Aldol反应中的应用

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