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吲哚三碳菁和香豆素衍生物的设计合成及其光谱性能研究

作　者: 谭稳
导　师: 林伟英
学　校: 湖南大学
专　业: 有机化学
关键词: 荧光探针吲哚三碳菁染料胺取代酚取代香豆素苯硫酚
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

荧光探针能够将分子识别的信息转换成荧光信号,因而在灵敏度、选择性和实时原位检测等方面优势突出,应用越来越广泛。吲哚三碳菁染料作为一种近红外染料,由于能有效避开生物样品的自吸收和自发荧光所造成的背景干扰,在荧光探针方面具有先天优势。香豆素类化合物具有荧光量子产率高、斯托克斯位移大、光稳定性好等优点,也是一种荧光探针设计中的优秀荧光团。本论文的研究工作就基于这两种荧光染料,共分为三章,分别包括以下主要内容：第1章,绪论。首先简单介绍了荧光分子探针的设计原理和信号传递原理,然后介绍了吲哚三碳菁染料的合成及在荧光探针和生物分析方面的应用和香豆素类化合物在荧光探针和生物分析方面的研究进展；最后,提出了本论文的研究内容。第2章,我们先后合成了四个中位胺取代和酚取代的吲哚三碳菁衍生物。在合成过程中我们改变了以往的反应条件,使生成胺取代衍生物的反应温度大为降低。通过对四个胺取代衍生物的光谱性质的研究,我们发现了苯环上取代基的位置和不同的取代基团对染料的吸收光谱和荧光量子产率影响很大。我们合成的四个胺取代衍生物的斯托克斯位移都比较大。5a,5b大于90 nm,吸收和发射光谱都变宽而且荧光量子产率极低,不到0.004,这两种衍生染料可能同时存在分子内电荷转移和分子内光诱导电子转移现象。从合成的四个酚取代衍生物的光谱性质发现：酚取代衍生物的摩尔消光系数都比较大,斯托克斯位移都较小,荧光量子产率一般都很高,它们要通过PET调控荧光强度比较难。只有当苯环上的取代基是强给电子基团时才能形成有效的分子内PET过程,荧光量子产率降低。第3章,基于二硝基苯醚能够在苯硫酚作用下硫解,我们以香豆素为荧光团设计合成了一种化学计量型的苯硫酚荧光探针8。以往的硫醇探针不能有效区分脂肪族硫醇和硫酚,在实际应用中受到很大的限制,探针8很好的解决了这两个问题。探针8能够从脂肪族硫醇中选择性检测出苯硫酚,对苯硫酚具有高灵敏度,检测下限低至1.8×10-9 M,能够检测环境样品(水样和土壤)和生物样品中(活细胞荧光成像)的苯硫酚,更重要的是探针8的试纸能选择性的检测苯硫酚蒸气。我们对探针8与苯硫酚反应后的产物进行了分离纯化,结构通过质谱和氢谱表征等进行了确认。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章绪论  10-25
  1.1 荧光探针的基本原理  10-13
    1.1.1 荧光探针的设计原理  10-12
    1.1.2 荧光探针的信号传递原理  12-13
  1.2 六元桥环吲哚三碳菁染料  13-18
    1.2.1 吲哚菁染料简介  13
    1.2.2 六元桥环吲哚三碳菁染料的合成  13-14
    1.2.3 六元桥环吲哚三碳菁染料在探针和生物分析方面的应用  14-18
  1.3 香豆素化合物  18-23
    1.3.1 香豆素在阳离子探针方面的应用  18-21
    1.3.2 香豆素在阴离子探针方面的应用  21-22
    1.3.3 香豆素在分子探针方面的应用  22
    1.3.4 香豆素在生物分析方面的应用  22-23
  1.4 本论文的研究工作  23-25
第2章中位取代吲哚三碳菁染料的合成及其光谱性能研究  25-44
  2.1 前言  25
  2.2 吲哚三碳菁染料母体的合成  25-27
    2.2.1 仪器与试剂  25-26
    2.2.2 合成与表征  26-27
  2.3 中位胺取代吲哚三碳菁染料的合成与光谱性质研究  27-37
    2.3.1 仪器与试剂  27-28
    2.3.2 合成与表征  28-29
    2.3.3 染料的吸收和荧光光谱的测定  29-30
    2.3.4 结果与讨论  30-37
  2.4 中位酚取代吲哚三碳菁染料的合成与光谱性质研究  37-42
    2.4.1 仪器与试剂  37
    2.4.2 合成与表征  37-38
    2.4.3 染料的吸收和荧光光谱的测定  38
    2.4.4 结果与讨论  38-42
  2.5 小结  42-44
第3章基于香豆素的苯硫酚荧光探针  44-55
  3.1 设计思路  44-45
  3.2 仪器与试剂  45
    3.2.1 仪器  45
    3.2.2 试剂  45
  3.3 目标探针的合成与表征  45-46
    3.3.1 3-苯并噻唑-7-羟基香豆素(7)的合成  45-46
    3.3.2 3-苯并噻唑-7-(2,4-二硝基苯氧基)香豆素(8)的合成  46
  3.4 探针对苯硫酚识别的荧光光谱检测  46-48
    3.4.1 溶液的配制  46-47
    3.4.2 探针8试纸检测苯硫酚蒸气  47
    3.4.3 水样中苯硫酚的检测  47
    3.4.4 土样中苯硫酚的检测  47
    3.4.5 细胞培养和荧光成像  47-48
  3.5 结果与讨论  48-54
    3.5.1 时间曲线  48
    3.5.2 滴定实验  48-49
    3.5.3 选择性与竞争性实验  49-50
    3.5.4 产物的结构确定  50-52
    3.5.5 探针8试纸检测苯硫酚蒸气  52
    3.5.6 水样中苯硫酚的检测  52-53
    3.5.7 土样中苯硫酚的检测  53
    3.5.8 细胞内苯硫酚的荧光成像  53-54
  3.6 小结  54-55
结论  55-57
参考文献  57-66
附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录  66-67
附录B 合成化合物一览表  67-69
附录C 部分化合物质谱和核磁谱图  69-73
致谢  73

吲哚三碳菁和香豆素衍生物的设计合成及其光谱性能研究

内容摘要

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