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α-糖基硫醇的制备和酰基苯并三唑的硒酰化反应研究

作　者: 蒋俊燕
导　师: 朱向明；王小霞
学　校: 浙江师范大学
专　业: 有机化学
关键词: α-糖基硫醇 1，6-脱水内醚糖三甲基硅基硫醚钝化保护基开环反应酰基苯并三唑二碘化钐二硒醚硒酰化反应硒代酯
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要研究了一种新颖的一步立体选择性合成α-糖基硫醇的方法,以及酰基苯并三唑的硒酰化反应情况。全文共分三章：第一章为绪论,主要包括两部分内容。第一部分介绍了α-糖基硫醇在糖化学发展中的重要性及其合成方法研究进展。第二部分综述了酰基苯并三唑在有机合成中的应用。第二章发展了一种高立体选择性合成α-糖基硫醇的方法：在三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的作用下,用市售的三甲基硅基硫醚[(TMS)2S]对1,6-脱水内醚糖进行开环,以较高的产率和立体选择性得到a-糖基硫醇。本章主要研究1,6-脱水内醚糖糖环上的保护基含有钝化基时的反应情况。此时,反应速率及产率皆有所降低,但幸运的是全都得到了α构型的糖基硫醇,可以避免邻基参与情况的发生。因此这个方法可以简单有效的一步直接合成各种α-糖基硫醇,它们可以用来合成各种α-S-连接的寡糖及糖缀合物。第三章主要研究酰基苯并三唑作为酰化试剂,对有机硒负离子进行硒酰化反应。在二碘化钐作用下,还原断裂二硒醚中的Se-Se键形成硒钐盐(RSeSmI2),与各种饱和酰基苯并三唑反应,以较高的产率得到相应的硒代酯。当酰基苯并三唑为α,β-不饱和酰基苯并三唑时,α,β-不饱和硒代酯的得率中等,主要是由于双加成副反应的发生。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一章绪论  9-22
  1.1 糖基硫醇在糖化学研究中的应用  9-14
    1.1.1 引言  9-10
    1.1.2 糖基硫醇在硫苷合成中的应用  10-12
    1.1.3 糖基硫醇在其他糖类合成中的应用  12
    1.1.4 糖基硫醇的制备  12-14
  1.2 酰基苯并三唑在有机合成中的应用  14-22
    1.2.1 酰基苯并三唑的制备  14-15
    1.2.2 酰基苯并三唑的N-酰化反应  15-17
    1.2.3 酰基苯并三唑的S-酰化及O-酰化  17-18
    1.2.4 酰基苯并三唑的C-酰化  18-22
第二章 α-糖基硫醇的制备  22-30
  2.1 引言  22-23
  2.2 活化保护基保护的α-糖基硫醇的制备  23-24
  2.3 含去活化保护基的α-基硫醇的制备  24-29
    2.3.1 含去活化保护基的1,6-脱水内醚糖的制备  24-26
    2.3.2 含去活化保护基的α-糖基硫醇的制备  26-28
    2.3.3 实验结果与讨论  28-29
  2.4 本章小结  29-30
第三章酰基苯并三唑的Se-酰化反应研究  30-37
  3.1 引言  30-31
  3.2 芳基及烷基酰基苯并三唑的硒酰化反应研究  31-34
    3.2.1 基及烷基酞基苯并三哇的硒酞化反应研究  31-33
    3.2.2 实验结果与讨论  33-34
  3.3 不饱和酰基苯并三唑的硒酰化反应研究  34-36
    3.3.1 不饱和酰基苯并三唑的硒酰化反应研究  34-36
    3.3.2 实验结果与讨论  36
  3.4 本章小结  36-37
实验部分  37-39
化合物结构与表征  39-45
参考文献  45-53
附录  53-65
攻读学位期间发表的学术论文目录  65-67
致谢  67-69

α-糖基硫醇的制备和酰基苯并三唑的硒酰化反应研究

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