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合成3-硫取代吲哚及2-氮取代苯并噻唑衍生物的方法研究

作 者: 郭燕锦
导 师: 钟平;李金恒
学 校: 温州大学
专 业: 有机化学
关键词: 3-硫取代吲哚 2-氮取代苯并噻唑   环化反应 串联反应
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


本论文主要对3-硫取代吲哚及2-氮取代苯并噻唑衍生物的合成方法进行了研究。3-硫取代吲哚化合物是重要的合成中间体,广泛存在于许多天然产物中,也是许多有生物活性的化合物中普遍存在的结构单元。在肿瘤、艾滋病、心脏病等疾病治疗中都用到了含3-硫取代吲哚骨架的化合物。2-氮取代苯并噻唑化合物是一类重要的杂环化合物,具有独特的生理活性,在农药和医药等领域有着广泛的应用。2-氮取代苯并噻唑化合物的合成引起了人们广泛的重视。因此,探索和研究它们的合成路线及方法具有重要的意义。本论文主要内容如下:(1),综述了近年来催化炔烃环化合成吲哚衍生物和过渡金属催化合成2-取代苯并噻唑衍生物的研究进展。(2),邻炔基苯胺和二硫醚在氯化钯、DMSO、80℃和空气下反应得到3-硫取代吲哚衍生物。该方法操作简便、条件温和、官能团适应性好,是一种有效的合成3-硫取代吲哚衍生物的方法。(3),在溴化亚、TBAB、DMSO和40℃条件下邻卤苯胺化合物与异硫氰酸酯串联反应合成2-氮取代苯并噻唑衍生物,该反应条件温和,催化剂用量少,而且产率很理想。相对于传统的此类反应,体系中没有使用配体和碱。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 催化炔烃环化合成吲哚衍生物和过渡金属催化合成2-取代苯并噻唑衍生物研究进展  7-37
  1.1 前言  7-8
  1.2 钯催化炔烃环化合成吲哚衍生物  8-31
    1.2.1 二价钯盐催化邻炔基苯胺衍生物环化生成吲哚化合物  8-17
    1.2.2 通过胺钯化还原消除环化邻炔基苯胺合成吲哚化合物  17-25
    1.2.3 邻碘苯胺衍生物和内炔分子间环化加成合成吲哚化合物  25-28
    1.2.4 钯催化邻炔基-N-亚烷基苯胺环化合成吲哚化合物  28-30
    1.2.5 钯催化邻卤代-N-炔基苯胺化合物和邻碘-N-炔丙基苯胺化合物环化合成吲哚化合物  30-31
  1.3 过渡金属催化合成2-取代苯并噻唑衍生物  31-36
    1.3.1 钯催化合成2-取代苯并噻唑衍生物  31-33
    1.3.2 催化合成2-取代苯并噻唑衍生物  33-35
    1.3.3 其他金属催化合成2-取代苯并噻唑衍生物  35-36
  1.4 本章小结  36-37
第二章 钯催化邻炔基苯胺化合物和二硫醚化合物环化合成3-硫取代吲哚衍生物  37-43
  2.1 反应条件优化  37-38
  2.2 底物对实验结果的影响  38-42
  2.3 本章小结  42-43
第三章 铜催化邻卤苯胺化合物与异硫氰酸酯串联反应合成2-氮取代苯并噻唑衍生物  43-49
  3.1 反应条件优化  43-45
  3.2 底物对实验结果的影响  45-47
  3.3 反应机理讨论  47-48
  3.4 本章小结  48-49
实验部分  49-57
  第一部分 实验通则  49
  第二部分 钯催化邻炔基苯胺化合物和二硫醚化合物环化合成3-硫取代吲哚衍生物  49-53
  第三部分 铜催化邻卤苯胺化合物与异硫氰酸酯串联反应合成2-氮取代苯并噻唑衍生物  53-57
参考文献  57-69
致谢  69-70
硕士期间发表学术论文  70

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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