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2-取代苯并噻唑的绿色合成方法研究

作　者: 杨晓亮
导　师: 苏为科
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 2-取代苯并噻唑水 PEG-400
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

2-取代苯并噻唑是一类具有药物活性的双环化合物。本论文主要探讨该类化合物的几种绿色合成方法。论文分为两部分:1、水介质中2-取代苯并噻唑的合成方法研究;2、绿色介质聚乙二醇(PEG)中2-取代苯并噻唑的合成方法研究。第一部分综述了2-取代苯并噻唑的合成方法及水介质在有机合成中的应用,并研究和探讨了:(1)水介质中邻氨基苯硫酚与脂肪醛、芳香醛或芳甲酰醛的缩合反应制备2-取代苯并噻唑;(2)水介质中2, 2’-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛为底物制备2-芳基苯并噻唑。第二部分综述了绿色介质聚乙二醇(PEG)在有机合成中的应用,并研究和探讨了:(1)在PEG-400中2-羟基-1,2-二芳基乙酮或1,2-二芳基乙二酮与氨基苯硫酚在硅胶负载氯磺酸(SSA)催化合成2-芳基苯并噻唑;(2)在PEG-400介质中,无催化剂的条件下制备2-取代苯并噻唑。上述方法具有操作简单、产物易分离、产率高等优点,符合绿色化学理念,为2-取代苯并噻唑衍生物的合成提供了新方法。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACTS  4-7
第一部分  7-33
  第一章 2-取代苯并噻唑的合成研究进展  7-17
    1.1 前言  7-8
    1.2 2-取代苯并噻唑的合成研究进展  8-16
      1.2.1 以2-氨基苯硫酚与羰基化合物反应来合成  8-12
      1.2.2 通过偶联反应合成2-芳基苯并唑类化合物  12-14
      1.2.3 其它方法  14-16
    1.3 本章小结  16-17
  第二章水介质在有机合成中的应用综述  17-25
    2.1 前言  17
    2.2 水中进行的有机反应综述  17-24
      2.2.1 Diels-Alder 环加成反应  17-18
      2.2.2 1,3-偶极环加成反应  18
      2.2.3 多组分反应  18-20
      2.2.4 三元环的亲核开环  20-21
      2.2.5 亲核加成反应  21
      2.2.6 过渡金属催化的水相反应  21
      2.2.7 缩合反应  21-23
      2.2.8 溴化反应  23
      2.2.9 氧化反应和还原反应  23-24
    2.3 本章小结  24-25
  第三章水相中苯并噻唑的合成方法研究  25-33
    3.1 前言  25
    3.2 2-氨基苯硫酚与醛反应制备2-取代苯并噻唑  25-29
      3.2.1 催化剂及其用量的选择  25-26
      3.2.2 反应底物的拓展与讨论  26-28
      3.2.3 谱图分析  28
      3.2.4 小结  28-29
    3.3 2，2＇-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛反应制备苯并噻唑  29-32
      3.3.1 促进剂的筛选  29
      3.3.2 相转移催化剂的筛选  29-30
      3.3.3 底物拓展及讨论  30-31
      3.3.4 机理探讨  31
      3.3.5 谱图分析  31-32
      3.3.6 小结  32
    3.4 本章小结  32-33
第二部分  33-45
  第一章聚乙二醇在有机合成中的应用概述  33-37
    1.1 前言  33
    1.2 PEG 在有机合成中的应用  33-36
      1.2.1 氧化和还原反应  33
      1.2.2 偶联反应  33-34
      1.2.3 烯丙基化反应  34
      1.2.4 Michael加成反应  34-35
      1.2.5 合成β-羰基砜  35
      1.2.6 合成杂环化合物的反应  35-36
      1.2.7 三组分反应  36
    1.3 本章小结  36-37
  第二章 PEG-400 中2-取代苯并噻唑合成方法研究  37-45
    2.1 PEG 介质中SSA催化2-芳基苯并噻唑合成方法研究  37-42
      2.1.1 前言  37-38
      2.1.2 反应条件的探索  38-40
      2.1.3 底物的拓展  40-41
      2.1.4 催化剂的回收和再用  41
      2.1.5 谱图分析  41
      2.1.6 小结  41-42
    2.2 PEG 介质中无催化剂条件下合成2-取代苯并噻唑  42-44
      2.2.1 最佳反应条件的确定  42
      2.2.2 底物拓展及讨论  42-43
      2.2.3 PEG-400 的回收和再利用  43-44
      2.2.4 谱图分析  44
      2.2.5 小结  44
    2.3 本章小结  44-45
实验  45-47
  1.1 水介质中CTAB催化2-氨基苯硫酚与醛的反应合成2-取代苯并噻唑  45
  1.2 水介质中SDS催化的2，2＇-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛合成2-芳基苯并噻唑  45-46
  1.3 硅胶负载氯磺酸（SSA）催化的2-芳基苯并噻唑的合成  46
  1.4 PEG介质中无催化剂条件下合成2-取代苯并噻唑  46-47
结论与展望  47-48
化合物表征  48-58
参考文献  58-65
致谢  65-66
硕士期间已发表的论文  66

2-取代苯并噻唑的绿色合成方法研究

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