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烟酰胺辅酶模型化合物的合成及仿生催化研究

作　者: 李宏胜
导　师: 李毅群
学　校: 暨南大学
专　业: 有机化学
关键词: 烟酰胺辅酶 NAD(P)H模型化合物芳构化还原脱卤仿生催化
分类号: O643.36
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 25次
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内容摘要

烟酰胺辅酶[NAD(P)H]是生物体内氧化还原过程中起关键作用的一种辅酶,是许多生物氧化还原电子传递链中的重要物质。目前,以各种1,4-二氢吡啶类化合物为模型,使用化学方法模拟生命体内烟酰胺辅酶的氧化还原特征成为人们的研究热点之一。深入开展与之相关的各项研究,有助于发现新一代高效绿色的仿生催化体系,有助于拓展有机催化研究的相关领域。作为仿生催化研究体系的基础部分,本论文主要以NAD(P)H模型化合物Hantzsch酯1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯(HEH)为主,分别展开了各项与之相关的反应研究。首先是研究了以氢溴酸为催化剂,采用空气中的氧气为氧化剂,室温下在95%乙醇中将Hantzsch酯1,4-二氢毗啶类化合物进行芳构化的反应,并提出具有一定生物化学意义的相关反应机理。所发展的反应方法具有操作简单方便、经济环保等优点。其次是研究了在常温及采用KI为催化剂的条件下,以HEH为还原剂,于丙酮中较高收率地使α-卤代酮发生还原脱卤反应,并得到相应的产物,同时基于实验结果提出了相应的反应机理。最后部分是在前面α-卤代酮还原脱卤的基础上,使用无机还原剂Na2S2O4作为反应的氢源,进一步考察了HEH的催化特性,并最终方便快速地将α-卤代酮还原脱卤而生成相应产物。总之,本论文以HEH作为烟酰胺辅酶模型化合物,将其应用于有机反应,探讨相关的反应机理,并初步考察其仿生催化特性,为后续的仿生催化应用积累了一定的实验研究基础。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
第一章绪论  7-22
  1.1 引言  7-13
  1.2 仿生催化  13-14
  1.3 研究课题背景及研究课题的提出  14-15
  参考文献  15-22
第二章 Hantzsch酯1,4-二氢吡啶的合成及其芳构化  22-33
  2.1 引言  22-23
  2.2 实验部分  23-24
  2.3 结果与讨论  24-29
  2.4 小结  29-30
  参考文献  30-33
第三章 Hantzsch酯1,4-二氢吡啶的还原脱卤反应  33-45
  3.1 引言  33-34
  3.2 实验部分  34
  3.3 结果与讨论  34-40
  3.4 小结  40-41
  参考文献  41-45
第四章 Hantzsch酯1,4-二氢吡啶的仿生催化研究  45-54
  4.1 引言  45-46
  4.2 实验部分  46
  4.3 结果与讨论  46-51
  4.4 小结  51-52
  参考文献  52-54
硕士期间发表论文情况  54-55
致谢  55

烟酰胺辅酶模型化合物的合成及仿生催化研究

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