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二氢嘧啶酮芳构化反应和喹啉类化合物的合成研究

作　者: 李亚男
导　师: 吴隆民；刘强
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 二氢嘧啶酮可见光光催化芳构化汉斯酯钯碳 2-取代喹啉
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要由两部分组成。第一部分工作研究了可见光光催化在3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮芳构化反应中的应用。在论文的第二部分,我们使用汉斯酯1,4-二氢吡啶作为仿生还原剂,通过还原环化反应高效地合成了2-取代喹啉。主要内容有：1.官能团化的嘧啶-2(1H)-酮单元结构广泛存在于具有生物活性和药理活性的分子结构中。在可见光照射下,我们以澳化三羰基菲罗啉铼(Ⅰ)为光催化剂,以四氯化碳为终端氧化剂,在含有碳酸钾的乙腈/水混合溶剂中高效地实现了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮向嘧啶-2(1H)-酮的转化。空白实验证明,光,催化剂以及四氯化碳是反应有效发生的必要条件。在本工作中,我们利用可见光光催化,为官能团化的嘧啶-2(1H)-酮的合成提供了一种温和易行的制备方案。2.邻硝基肉桂酰类化合物的还原环化反应是制备2-取代喹啉的主要途径之一。但在多数还原条件下,由于邻硝基肉桂酰类化合物中缺电子双键和羰基的存在而使得对硝基的还原缺乏选择性,从而影响了反应的有效进行。我们以汉斯酯1,4-二氢吡啶为仿生还原剂,通过钯碳的催化,在回流的醋酸溶液中以较高的产率实现了邻硝基肉桂酰类化合物向喹啉衍生物的转化。对硝基的还原中表现出的高选择性表明,汉斯酯1,4-二氢吡啶在反应中扮演还原剂和对催化剂钯表面修饰的双重角色。汉斯酯1,4-二氢吡啶的优先吸附抑制了活性较低的不饱和键的吸附和氢化,从而导致了硝基被选择性氢化。

全文目录

中文摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章可见光催化的二氢嘧啶酮的芳构化反应研究  7-33
  1.1 二氢嘧啶酮的芳构化反应研究进展  7-16
  1.2 可见光催化的反应简介  16-21
  1.3 研究设想  21-22
  1.4 光敏剂的选择  22
  1.5 结果和讨论  22-27
  1.6 实验部分  27-29
    1.6.1 光敏剂的合成  27
    1.6.2 底物的合成  27-28
    1.6.3 二氢嘧啶酮芳构化产物的合成方法  28-29
  1.7 产物波谱数据  29-33
第二章汉斯酯(HEH)在合成喹啉衍生物中的应用  33-58
  2.1 研究背景  33-42
    2.1.1 概述  33
    2.1.2 喹啉类化合物的合成进展  33-41
    2.1.3 小结  41-42
  2.2 汉斯酯在合成喹啉化合物中的应用  42-45
    2.2.1 汉斯酯简介  42
    2.2.2 钯碳催化下汉斯酯还原体系研究概况  42-45
  2.3 结果与讨论  45-50
  2.4 实验部分  50-51
  2.5 产物波谱数据  51-58
参考文献  58-61
在学期间的研究成果  61-62
致谢  62

二氢嘧啶酮芳构化反应和喹啉类化合物的合成研究

内容摘要

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