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2，5-二氯-3-溴吡啶的合成工艺研究

作　者: 刘心建
导　师: 王良芥
学　校: 湘潭大学
专　业: 化学工艺
关键词: 炔草酯 2,3-二氟-5-氯吡啶 2-氨基-5-氯吡啶 2-氨基-3-溴-5-氯吡啶 2,5-二氯-3-溴吡啶
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


2,3-二氟-5-氯吡啶是一种用于生产除草剂炔草酯的重要化学中间体,目前主要合成方法有重氮置换氟化法和卤素置换氟化法。重氮置换氟化法以2,5-二氯-3-硝基吡啶为起始原料,经还原反应生成2,5-二氯-3-氨基吡啶,进一步重氮化反应合成2,5-二氯-3-氟吡啶,再进行氟交换反应得到2,3-二氟-5-氯吡啶;卤素置换氟化法以2-氨基吡啶为起始原料,经氯化反应生成3,5-二氯-2-氨基吡啶,进一步重氮化反应合成2,3,5-三氯吡啶,再进行氟交换反应得到2,3-二氟-5-氯吡啶。本论文设计了一条2,3-二氟-5-氯吡啶的合成新路线,即以2-氨基吡啶为起始原料,经氯化、溴化、重氮化、二次氯化和氟交换反应制备2,3-二氟-5-氯吡啶的合成路线,并重点对2,3-二氟-5-氯吡啶的上游中间体2,5-二氯-3-溴吡啶的合成工艺进行了系统研究。2-氨基吡啶为原料,以硫酸作溶剂中进行氯化反应合成2-氨基-5-氯吡啶,反应收率达95%以上;2-氨基-5-氯吡啶发生溴化反应生成2-氨基-3-溴-5-氯吡啶,反应收率为97.8%;以盐酸介质中2-氨基-3-溴-5-氯吡啶在重氮化试剂亚硝酸钠作用下进行重氮化反应合成3-溴-5-氯吡啶-2-酮,3-溴-5-氯吡啶-2-酮再在氯化剂氯化亚砜作用下进行二次氯化反应得到目的产物2,5-二氯-3-溴吡啶,两步收率为86.8%。本论文提出的以2-氨基吡啶为起始原料合成2,3-二氟-5-氯吡啶路线,工艺新颖、经济可行。2,5-二氯-3-溴吡啶的合成所需原料易得、步骤简洁、操作简便,总收率达80.6%。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-10
第1章 绪论  10-21
  1.1 引言  10-11
  1.2 含氟除草剂炔草酯简介  11-13
  1.3 2,3-二氟-5-氯吡啶的合成  13-17
    1.3.1 重氮置换氟化  14-15
    1.3.2 卤素置换氟化  15-17
  1.4 该课题研究的思路  17-19
  1.5 本课题研究的目的、内容及意义  19-21
    1.5.1 本课题研究的目的和内容  19-20
    1.5.2 本课题研究的意义  20-21
第2章 2-氨基吡啶的氯化反应  21-32
  2.1 引言  21
  2.2 实验部分  21-27
    2.2.1 实验原理  22-25
    2.2.2 实验仪器及设备  25
    2.2.3 实验原料和试剂  25-26
    2.2.4 分析方法  26-27
  2.3 结果与讨论  27-31
    2.3.1 硫酸浓度  27-28
    2.3.2 物料配比  28-29
    2.3.3 反应温度及时间  29-30
    2.3.4 产品的分离和干燥  30-31
  2.4 本章小结  31-32
第3章 2-氨基-5-氯吡啶的溴化反应  32-38
  3.1 引言  32
  3.2 实验部分  32-34
    3.2.1 实验仪器及设备  33
    3.2.2 实验原料和试剂  33
    3.2.3 分析方法  33-34
  3.3 结果与讨论  34-37
    3.3.1 溶剂的选择与使用  34-36
    3.3.2 反应温度的影响  36
    3.3.3 氧水的应用  36-37
    3.3.4 产品的分离  37
  3.4 本章小结  37-38
第4章 2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的重氮化反应  38-48
  4.1 引言  38-39
  4.2 实验部分  39-42
    4.2.1 重氮化反应的机理  39-41
    4.2.2 实验仪器及设备  41
    4.2.3 实验原料和试剂  41
    4.2.4 分析方法  41-42
  4.3 结果与讨论  42-46
    4.3.1 溴化反应液的重氮化反应  42-43
    4.3.2 反应温度  43-44
    4.3.3 盐酸  44-45
    4.3.4 硝酸钠  45
    4.3.5 反应溶剂的重复利用  45-46
  4.4 本章小结  46-48
第5章 3-溴-5-氯吡啶-2-酮的氯化反应  48-54
  5.1 引言  48
  5.2 实验部分  48-50
    5.2.1 氯化反应机理  48-49
    5.2.2 实验仪器及设备  49-50
    5.2.3 实验原料和试剂  50
    5.2.4 分析方法  50
  5.3 结果与讨论  50-53
    5.3.1 氯化剂的选择与应用  51-52
    5.3.2 溶剂的影响  52
    5.3.3 反应温度  52-53
    5.3.4 其它因素  53
  5.4 本章小结  53-54
结论与展望  54-56
参考文献  56-58
致谢  58

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 杂环化合物的生产 > 含单异原子的六节杂环 > 氮杂苯（吡啶）族
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