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2-（2’-吡咯基）哒嗪衍生物合成新方法研究

作　者: 赵鹏
导　师: 常俊标
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 吡咯酰化 3-氯-6-[2-(N-甲苯磺酰基)吡咯基]哒嗪 Suzuki偶合反应 3-芳基-6-(2-吡咯基)哒嗪
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

吡咯基哒嗪类化合物作为一类重要的含氮化合物,在药物合成以及半导体材料制造中具有重要的作用。本文基于一种新的吡咯酰化方法,设计了一条新的合成路线并成功的得到了一系列新型的吡咯基哒嗪类化合物。N-对甲苯磺酰基吡咯与丁二酸单乙酯首先在三氟醋酸酐的作用得到酰化产物。此酰化产物经过缩合,氧化以及与三氯氧磷的反应之后得到了3-氯-6-[2-(N-甲苯磺酰基)吡咯基]哒嗪。此化合物进一步与含有不同取代基的苯硼酸衍生物发生经典的Suzuki偶合反应,得到了一系列新型的3-芳基-6-(2’-吡咯基)哒嗪衍生物。对Suzuki偶合反应的进一步研究证明了吡咯环氮原子上保护基的存在是偶合反应成功的必要条件。合成的所有新化合物均通过1H NMR,13C NMR, IR和MS进行了结构鉴定。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
Abbreviations  7-10
Chapter 1 Introduction  10-27
  1.1 Importance of pyridazine derivatives  10-15
  1.2 Importance of pyrrolylpyridazine derivatives  15-18
  1.3 Suzuki cross-coupling reaction in the synthesis of heterocyclic compounds  18-27
    1.3.1 Introduction to Suzuki cross-coupling reaction  18-20
    1.3.2 The application of Suzuki cross-coupling in the systhesis of nitrogen heterocycles  20-27
Chapter 2 Project design  27-45
  2.1 Previous synthesis related to pyrrolylpyridazine compounds  27-43
    2.1.1 Gleave's work  27-31
    2.1.2 Sauer's work  31-35
    2.1.3 Jones' work  35-37
    2.1.4 Clapham's work  37-40
    2.1.5 Kostyuk's work  40-41
    2.1.6 Song's work  41-43
  2.2 Initial plan  43-45
Chapter 3 Results and discussion  45-51
  3.1 Synthesis of pyrrolylpyridazine intermediates  45-47
  3.2 Suzuki cross-coupling of 3-chloro-6-(2-pyrrolyl)pyridazine with boronic acids  47-50
  3.3 Conclusion  50-51
Chpater 4 Experimental  51-60
  4.1 General details  51
  4.2 Experimental procedures  51-60
References and notes  60-64
Appendix  64-77
Acknowledgement  77-79
Publications  79

2-（2’-吡咯基）哒嗪衍生物合成新方法研究

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