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哌啶衍生物（R）-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的合成及功能有机分子的合成研究

作　者: 阚洪柱
导　师: 杨琍苹
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 哌啶类衍生物 (R)-3-哌啶乙酸乙酯药物中间体 L-(+)-扁桃酸功能有机分子
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 43次
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内容摘要

哌啶类衍生物是重要的新型杂环有机中间体,主要用于合成橡胶助剂、医药和农药。在橡胶助剂行业用于合成秋兰姆促进剂,如TRA、PMTM、PTD。在医药行业主要用于合成抗心率失常类、镇定类药物中。在农药行业中主要用于合成一些除草剂类药物,如哌草丹。正由于哌啶类衍生物有如此广泛的用途,从而激起了人们对哌啶类衍生物合成的研究兴趣。(R)-3-哌啶乙酸乙酯也是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体,主要应用于合成多种神经性疾病的药物,例如惊厥和抗癫痫等,从而使其研究逐步成为许多科研工作者的研究热点。目前国内对该化合物的合成报道为空白,因此对(R)-3-哌啶乙酸乙酯的合成工艺进行研究,从而实现工业化生产,具有重要的社会经济价值。本论文报道了一种(R)-3-哌啶乙酸乙酯的工艺合成方法,并以工业化廉价的3-吡啶乙酸盐酸盐为原料,共四步,总收率为76%。另外,(S)-3-哌啶乙酸乙酯也能通过同样的方法制得。该合成方法已能实现百克以上的规模。合成路线的关键步骤是在温和的条件下,通过廉价易回收的催化剂Pd/C,实现了氯化(N-苄基)-3-吡啶乙酸乙酯铵盐的还原；同时,反应中若有乙腈存在,就能一锅法实现吡啶环的还原及N-乙基化反应,生成相应的N-乙基化哌啶衍生物,并且产率高、能放大生产。本论文还首次报道了(Z)-1-甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,3-二苯基-1-乙烯、甲氧基-2-(甲氧甲基)-3-(4-甲基戊基)苯两个功能有机分子的合成方法。这两个分子为新化合物。目前我完成了其合成路线,并通过实验得到了这两个化合物。

全文目录

摘要  6-7
Abstract  7-9
第一章 (R)-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的合成  9-35
  第一节:前言  9-17
  第二节:研究背景  17-18
  第三节:合成路线设计  18-22
  第四节:结果与讨论  22-28
  第五节:实验部分  28-32
  第六节:本章小结  32-33
  第七节:参考文献  33-35
第二章 (Z)-1-甲氢基-2-(甲氧基甲基)-3,3-二苯基-1-乙烯的合成  35-45
  第一节:研究背景  35-36
  第二节:合成路线设计  36-37
  第三节:结果与讨论  37-39
  第四节:实验部分  39-42
  第五节:本章小结  42-43
  第六节:参考文献  43-45
第三章:甲氧基-2-(甲氧甲基)-3-(4-甲基戊基)苯的合成  45-60
  第一节:研究背景  45
  第二节:合成路线设计  45-47
  第三节:结果与讨论  47-51
  第四节:实验部分  51-57
  第五节:本章小结  57-58
  第六节:参考文献  58-60
硕士期间的科研成果  60-61
致谢  61-62
附录  62-70

哌啶衍生物（R）-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的合成及功能有机分子的合成研究

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