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纳米铜催化C-N及C-O交叉偶联反应研究

作　者: 彭凯山
导　师: 张武
学　校: 安徽师范大学
专　业: 有机化学
关键词: Ullmann反应 CuI 催化 C-N交叉偶联
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

C(aryl)-N、C(aryl)-O广泛存在于药物及天然产物之中, Ullmann偶联反应是有机合成中构建碳-碳及碳-氧键最重要的方法之一,然而,传统的Ullmann反应通常需要在比较苛刻的条件下进行,如高达200°C的温度、使用配体、产率不高等。在过去几十年中,对经典Ullmann反应的改进越来越受到关注,使用廉价可回收的催化剂、无配体存在及采用绿色反应体系逐渐成为人们研究的热点。本文研究无配体条件下基于铜催化的C-N交叉偶联反应,主要内容如下:一、在水相超声条件下,分别用NaBH4还原Cu(NO3)2和NiCl2得到Cu及Ni纳米粒子,在110°C回流的条件下催化C-N交叉偶联反应,结果表明,当催化剂Cu : Ni=2 : 1(5 mol% Cu)时,芳基碘能有效的和含活泼氮氢的胺类物质发生反应,得到较高产率。二、利用简单的溶剂热法制备CuI纳米颗粒,并对其进行了XRD、FESEM表征。研究水热条件、无配体存在下,CuI纳米颗粒催化碳-氮交叉偶联反应。以碘苯和苯胺为模型反应,研究了催化剂、反应温度、反应时间、碱、溶剂和四丁基溴化胺(TBAB)等对反应的影响。在最优的反应条件下,对底物的适应性进行了研究,发现该催化体系底物适用范围广,对于脂肪胺、芳香胺、酰胺、咪唑、吲哚等,均得到较高产率的C-N交叉偶联产物。该催化体系具有操作简单,催化效率高,产物容易分离,对水和空气稳定,可重复利用等优点。采用同样的方法,我们以卤代苯和酚类为原料,CuI纳米颗粒为催化剂,也得到了较高产率的C-O交叉偶联产物。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-9
第一章绪论  9-33
  1.1 Ullmann 反应概述  9-12
  1.2 交叉偶联反应简介  12-24
    1.2.1 钯催化的交叉偶联反应  12-14
    1.2.2 铜催化的交叉偶联反应  14-22
    1.2.3 铁及其它金属催化的交叉偶联反应  22-24
  1.3 选题及选题的意义  24-25
  参考文献  25-33
第二章纳米Cu单质催化C-N交叉偶联反应  33-47
  2.1 引言  33-37
  2.2 结果与讨论  37-43
  2.3 实验部分  43-44
  2.4 结论  44-45
  参考文献  45-47
第三章水热条件下纳米 CuI 催化 C-N 及 C-O 交叉偶联反应  47-65
  3.1 引言  47-50
  3.2 结果与讨论  50-60
  3.3 实验部分  60-61
  3.4 结论  61-62
  参考文献  62-65
偶联产物光谱数据  65-77
硕士期间发表的论文及获奖情况  77-78
致谢  78-79
附图  79-91

纳米铜催化C-N及C-O交叉偶联反应研究

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