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水介质中β-羟基酮与吲哚衍生物的绿色合成研究

作　者: 王培培
导　师: 崔艳丽
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 水 Aldol反应双吲哚甲烷 Fe2（SO4）3 绿色化学
分类号: TQ25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 42次
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内容摘要

近十年来,随着绿色化学的兴起和快速发展,技术创新的重要推进力集中在环境友好和经济性两个方面。越来越多的科学家把研究重点放在取代有机溶剂的绿色介质上,相继出现以水、超临界流体、离子液体等为介质的环境友好方法,相对来讲,在其它条件相近时,水介质由于成本较低而成为首选。本文在总结文献的基础上,继续开展新的研究课题,拓宽其研究领域。主要内容如下：首先,无其它催化剂条件下,以硝基芳香醛和不同的酮反应得到单一直接Aldol反应产物β-羟基酮。此方法具有操作简便、条件温和、收率较高等优点。水作为反应介质价廉、安全、环境友好。我们对反应条件进行筛选优化,并推测出可能的反应机理：底物杂原子与水之间氢键的生成是发生反应的关键。其次,我们以水作溶剂,在温和的条件下用固体酸Fe2(SO4)3催化吲哚及其衍生物与醛的缩合反应,环境友好的合成一系列双吲哚甲烷化合物,并提出可能的反应机理。此方法具有操作简便,产率较高、催化剂价廉易得、环境友好、可回收重复使用和底物适用性广等优点,从而在医药行业中具有潜在的应用价值和学术意义。

全文目录

致谢  4-5
摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章绪论  9-46
  1.1 绿色化学及绿色溶剂的研究进展  9-11
    1.1.1 绿色化学与绿色溶剂概念  9-11
    1.1.2 水作为反应介质的优点和不足之处  11
  1.2 有机反应在水介质中的进展  11-24
    1.2.1 有催化剂条件下的水相反应  11-21
    1.2.2 无需催化剂的水相反应  21-24
  1.3 合成双吲哚甲烷的研究进展  24-30
    1.3.1 质子酸催化  25
    1.3.2 路易斯酸催化  25-28
    1.3.3 双吲哚甲烷在绿色溶剂中的合成  28-30
  1.4 铁盐在有机反应中的应用  30-41
    1.4.1 还原反应  31-33
    1.4.2 氧化反应  33-35
    1.4.3 重排反应  35-36
    1.4.4 成环反应  36-38
    1.4.5 加成反应  38-40
    1.4.6 其它反应  40-41
  1.5 本论文研究的目的和意义  41-42
  参考文献  42-46
第二章水介质中无催化剂的直接Aldol反应  46-62
  2.1 前言  46-47
  2.2 实验部分  47-54
    2.2.1 实验仪器与方法  47-48
    2.2.2 实验试剂  48
    2.2.3 实验部分  48-54
  2.3 结果与讨论  54-59
    2.3.1 溶剂对反应的影响  54-55
    2.3.2 水的用量对反应的影响  55
    2.3.3 丙酮的量对aldol反应的影响  55-56
    2.3.4 温度的影响  56
    2.3.5 底物的影响  56-59
    2.3.6 反应机理的推测与研究  59
  2.4 本章小结  59-60
  参考文献  60-62
第三章水相中硫酸铁催化合成双吲哚烷基化合物  62-81
  3.1 引言  62
  3.2 实验部分  62-73
    3.2.1 实验仪器与方法  62-63
    3.2.2 实验试剂  63-64
    3.2.3 实验部分  64-73
  3.3 结果和讨论  73-79
    3.3.1 不同的催化剂对反应的影响  73-74
    3.3.2 不同溶剂对反应的影响  74
    3.3.3 催化剂的用量和温度对反应的影响  74-75
    3.3.4 催化剂回收利用  75-76
    3.3.5 底物普适性研究  76-78
    3.3.6 硫酸铁催化合成双吲哚甲烷的机理猜测  78-79
  3.4 本章小结  79
  参考文献  79-81
第四章结论和展望  81-82
  4.1 结论  81
  4.2 展望  81-82
附录合成化合物光谱数据  82-86
作者在硕士期间发表的论文  86

水介质中β-羟基酮与吲哚衍生物的绿色合成研究

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