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吡唑离子液体的合成及其在Aldol反应中的应用研究

作　者: 张冬梅
导　师: 李俊飞
学　校: 山西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 吡唑离子液体 脯氨酸 催化 Aldol反应
分类号: O626.21
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


近年来,室温离子液体由于其独特的物理化学性质以及结构性质的可调控性等一些传统有机溶剂无法比拟的优势,被视为近年来新兴的一种可回收利用的绿色溶剂,也可以作为合成反应中的反应试剂、反应物或者催化剂的负载试剂以及催化剂等。本论文工作以离子液在有机合成中的应用为研究中心,主要的研究成果包括以下几个方面:一、根据吡唑和咪唑结构类似的特点,改进了1,3,5-三甲基吡唑的合成方法,结合咪唑离子液体的合成方法,我们合成了四种新型的吡唑离子液体,分别为1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑溴盐([BTMPZ]Br)离子液体、1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑六氟磷酸盐([BTMPZ]PF6)、1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑四氟硼酸盐([BTMPZ]BF4)和1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑硝酸盐([BTMPZ]NO3)。二、这些离子液体在室温条件下,通过搅拌或者与有机试剂混合就可转变成液体,这种特性有利于此类吡唑离子液体在有机反应中的应用,而且此类吡唑离子液体作为Aldol反应的溶剂能够促进反应进行,且可回收循环使用。三、考察了此类吡唑离子液体作为溶剂的Aldol反应,确立了反应的最佳条件。四、由于阴离子的不同,这四种吡唑离子液体物理化学性质具有明显的差异:1、1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑溴盐[BTMPZ]Br离子液体作为Aldol反应的溶剂,产率高于其它吡唑离子液体,而1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑四氟硼酸盐([BTMPZ]BF4)做溶剂时产率较低。2、呋喃甲醛和丙酮在1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑硝酸盐([BTMPZ]NO3)和1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑六氟磷酸盐([BTMPZ]PF6)做反应溶剂进行Aldol反应时,反应速度最快,而在其它两种离子液体中不反应。3、1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑四氟硼酸盐([BTMPZ]BF4)作为反应溶剂时,呋喃甲醛与乙酰丙酮的反应可以达到70%,与乙酰乙酸乙酯的反应可以达到62.3%,而与丙酮的反应不能够进行。4、苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑溴盐[BTMPZ]Br和1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑硝酸盐([BTMPZ]NO3)离子液体中不发生反应。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-9
1 绪论  9-21
  1.1 离子液体的简介  9
  1.2 离子液体的研究进展  9-10
  1.3 离子液体的种类  10
  1.4 离子液体的合成  10-11
  1.5 离子液体的物理性质  11-14
    1.5.1 熔点  11-12
    1.5.2 溶解性  12
    1.5.3 密度  12
    1.5.4 粘度  12
    1.5.5 热稳定性  12-13
    1.5.6 酸碱度  13
    1.5.7 导电性和电位窗  13
    1.5.8 配位性  13
    1.5.9 表面张力  13-14
  1.6 离子液体在有机合成中的应用  14-19
    1.6.1 氢化反应  14-15
    1.6.2 氧化反应  15
    1.6.3 C-C 键的形成  15-18
    1.6.4 L-脯氨酸催化的不对称 Aldol 反应  18-19
  1.7 离子液体在电化学方面的应用  19
  1.8 在分离技术中的应用  19-20
    1.8.1 萃取分离  19
    1.8.2 汽油萃取脱硫  19-20
  1.9 本论文提出的意义及研究的内容  20-21
2 1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑离子液体的合成  21-27
  2.1 引言  21
  2.2 四种吡唑离子液体的合成  21-25
    2.2.1 吡唑离子液体合成的总路线  22
    2.2.2 主要实验试剂及仪器  22-23
    2.2.3 1,3,5-三甲基吡唑的合成  23
    2.2.4 正溴丁烷的制备  23-24
    2.2.5 1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑溴盐[BTMPZ]Br 的合成  24
    2.2.6 1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑六氟磷酸盐[BTMPZ]PF_6的合成  24
    2.2.7 1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑四氟硼酸盐[BTMPZ]BF_4的合成  24-25
    2.2.8 1,3,5-三甲基-2-正丁基吡唑硝酸盐[BTMPZ]NO_3的合成  25
  2.3 小 结  25-27
3 吡唑离子液体在Aldol反应中的条件确立  27-31
  3.1 Aldol 反应总路线  27
  3.2 主要实验试剂和仪器  27-28
  3.3 Aldol 反应实验条件的确立  28-29
  3.4 结果与讨论  29-31
4 四种吡唑离子液体作溶剂的 Aldol 反应  31-39
  4.1 [BTMPZ]Br 作溶剂的 Aldol 反应  31-32
  4.2 [BTMPZ]PF_6作溶剂的 Aldol 反应  32-33
  4.3 [BTMPZ]BF_4作溶剂的 Aldol 反应  33-34
  4.4 [BTMPZ]NO_3作溶剂的 Aldol 反应  34-37
  4.5 结果与讨论  37-39
总结和展望  39-41
致谢  41-43
参考文献  43-49
附录  49-51

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 邻二氮杂茂（吡唑）族
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