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利用叔丁醇合成叔丁基苯中催化剂的选择和研究

作　者: 胡英芝
导　师: 尹大学
学　校: 青海师范大学
专　业: 无机化学
关键词: 叔丁醇叔丁基苯傅克烷基化催化剂离子液体
分类号: TQ241.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文介绍了叔丁基苯的应用与研究现状。叔丁基苯广泛地用于精细化工产品及其中间体的合成中,是重要的医药、香料和农药等精细化工中间体。其可以合成香料(铃兰醛和萨丽麝香)、农药(哒螨酮NC-129)、抗组胺类药物(安其敏和叔哌丁醇)等物质。此外,叔丁基苯也可作为聚合用的溶剂交联剂和色谱分析标准物质。我国叔丁基苯产量较少,国内仅有少数厂家进行小规模的生产,远远满足不了国内的需求。同时有关叔丁基苯的国外合成工艺和国内生产状况的相关文献报道较少,因此,对叔丁基苯生产工艺的改进、催化剂种类和烷基化试剂的研究对国内叔丁基苯的开发与生产具有较好的指导意义。鉴于浓硫酸也可以作为烷基化反应的催化剂,但对浓硫酸的催化未进行系统研究报道；鉴于很多文献报道以[Et3NH][Al2Cl7]离子液体作为催化剂催化苯与烯烃的烷基化反应中具有高效性能,但从未有文献报道该类离子液体是否可以催化苯与叔丁醇生成水的反应体系。所以,本论文开展了以下两部分研究工作：本实验第一部分用浓硫酸作催化剂,苯和叔丁醇为原料合成叔丁基苯。采用正交法确定了最佳反应条件,通过红外光谱、1HNMR核磁共振光谱对产物进行了表征,气相色谱分析了各产物的含量。光谱数据显示,IR在763cm-1和698cm-1出现单取代苯基芳氢伸缩振动峰,在2960、2867、1471、1394、1365cm-1出现甲基的伸缩振动峰；1HNMR中δH(CDCl3): 1.310(9H, s, C(CH3)3),7.0～7.4(5H, m, C6H6),验证了合成的产物为叔丁基苯。本实验第二部分用[Et3NH][Al2Cl7]/AlCl3作为催化剂,苯和叔丁醇为原料合成叔丁基苯。分别研究AlCl3摩尔数、生成水、反应时间等因素对烷基化反应的影响。通过红外光谱、1HNMR核磁共振光谱对产物进行了表征,气相色谱分析了各产物的含量。实验结果显示,[Et3NH][Al2Cl7]/AlCl3是一类很好的苯烷基化反应的催化剂,其活性取决于[Al2Cl7]-阴离子,[Et3NH][Al2Cl7]/AlCl3可以代替路易斯酸类(AlCl3)、质子酸类(浓硫酸)和其它的酸性催化剂用于烷基化反应。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-8
第一章前言  8-28
  1.1 叔丁基苯的概况  8-15
    1.1.1 叔丁基苯的应用  8-13
      1.1.1.1 香料铃兰醛的制备  8-9
      1.1.1.2 香料萨丽麝香的制备  9-10
      1.1.1.3 药物安其敏的制备  10
      1.1.1.4 农药哒螨酮的制备  10-11
      1.1.1.5 4-叔丁基碘的制备  11
      1.1.1.6 4-叔丁基邻苯二甲睛的制备  11-12
      1.1.1.7 治癌化合物1,3-二甲基-5-叔丁基硝基苯的制备  12
      1.1.1.8 对叔丁基苯乙睛的制备  12
      1.1.1.9 在交联剂领域的应用  12-13
    1.1.2 叔丁基苯的合成工艺  13-15
      1.1.2.1 合成采用的传统工艺  13-14
      1.1.2.2 合成采用的新型工艺  14-15
  1.2 叔丁基苯反应概述  15-19
    1.2.1 催化剂的分类  16-17
      1.2.1.1 Lewis酸类  16
      1.2.1.2 质子酸类  16
      1.2.1.3 酸性离子液体类  16-17
    1.2.2 催化剂的比较  17-18
    1.2.3 叔丁基苯工业的发展展望  18-19
      1.2.3.1 开拓新型催化剂  18
      1.2.3.2 开拓应用新领域  18-19
  1.3 离子液体的概况  19-26
    1.3.1 组成和分类  19-20
      1.3.1.1 组成  19-20
      1.3.1.2 分类  20
    1.3.2 物理化学特性  20-22
      1.3.2.1 物理特性  20-21
      1.3.2.2 化学特性  21-22
    1.3.3 酸度测定  22-23
    1.3.4 氯铝酸盐离子液体的概况  23-26
      1.3.4.1 催化特性  23-24
      1.3.4.2 合成过程和烷基化反应装置  24-26
      1.3.4.3 固载化  26
  1.4 选题意义  26-28
第二章浓硫酸催化苯/叔丁醇的烷基化反应合成叔丁基苯  28-41
  2.1 引言  28-30
  2.2 试剂及仪器  30-32
    2.2.1 试剂及试剂处理  30-31
    2.2.2 仪器  31-32
  2.3 实验步骤  32-34
    2.3.1 合成步骤  32-33
      2.3.1.1 制备叔丁基苯  32-33
      2.3.1.2 处理蒸馏后剩余残液  33
    2.3.2 各产物的含量  33-34
  2.4 结果与讨论  34-40
    2.4.1 反应原理  34
    2.4.2 各影响因素分步讨论  34-37
      2.4.2.1 反应物的滴加顺序对反应的影响  35
      2.4.2.2 叔丁醇和浓硫酸的物质的量之比对反应的影响  35-36
      2.4.2.3 温度对反应的影响  36-37
    2.4.3 正交实验法讨论  37-38
    2.4.4 产物的红外光谱、~1HNMR分析  38-39
    2.4.5 各馏分的气相色谱分析结果  39-40
    2.4.6 两种催化形式比较  40
  2.5 小结  40-41
第三章 [Et_3NH][Al_2Cl_7]/AlCl_3催化苯/叔丁醇的烷基化反应合成叔丁基苯  41-61
  3.1 引言  41-43
  3.2 试剂及仪器  43-44
    3.2.1 试剂及试剂处理  43-44
    3.2.2 仪器  44
  3.3 反应原理  44-46
    3.3.1 离子液体[Et_3NH][Al_2Cl_7]制备的方程式  45
    3.3.2 离子液体[Et_3NH][Al_2Cl_7]催化苯与叔丁醇的烷基化机理  45-46
  3.4 实验步骤  46-47
    3.4.1 叔丁基苯的合成步骤  46
      3.4.1.1 制备离子液体[Et_3NH][Al_2Cl_7]  46
      3.4.1.2 烷基化反应制备叔丁基苯  46
    3.4.2 产物含量分析  46-47
    3.4.3 无水三氯化铝和三乙胺盐酸吸水性比较  47
  3.5 系列实验结果分析与讨论  47-60
    3.5.1 原料预处理  47-50
    3.5.2 离子液体中AlCl_3摩尔数对烷基化反应的影响  50-52
      3.5.2.1 合成叔丁基苯的步骤  50
      3.5.2.2 结果分析讨论  50-52
    3.5.3 离子液体催化体系中生成水对烷基化反应的影响  52-54
      3.5.3.1 合成叔丁基苯的步骤  52-53
      3.5.3.2 结果分析讨论  53-54
    3.5.4 加入无水AlCl_3后,[Et_3NH][Al_2Cl_7]的催化效果  54-56
      3.5.4.1 合成叔丁基苯的步骤  54
      3.5.4.2 结果分析讨论  54-56
    3.5.5 搅拌时间对烷基化反应的影响  56-57
      3.5.5.1 合成叔丁基苯的步骤  56
      3.5.5.2 结果分析讨论  56-57
    3.5.6 [Et_3NH][Al_2Cl_7]/AlCl_3的重复使用性能  57-59
      3.5.6.1 合成叔丁基苯的步骤  57-58
      3.5.6.2 结果分析讨论  58-59
    3.5.7 三种催化剂催化效率对比  59-60
    3.5.8 产物的红外光谱、~1HNMR分析  60
  3.6 小结  60-61
总结  61-63
参考文献  63-71
致谢  71-72
个人简历  72-73
攻读学位期间所发表的论文目录  73

利用叔丁醇合成叔丁基苯中催化剂的选择和研究

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