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新型咪唑啉化合物的合成及其在不对称傅克烷基化反应中的应用

作　者: 贾敏强
导　师: 宋毛平
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 咪哇琳手性傅克烷基化反应晶体结构
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本论文合成了四种哌嗪酮并氮杂环化合物和五种三亚甲基碳链连接的手性双咪唑啉配体,考察了这些手性咪唑啉化合物在不对称傅克烷基化反应中的应用,主要研究内容如下：1.新型哌嗪酮并氮杂环化合物的合成及表征以亚氨基二乙腈为起始原料,经三步反应,合成了四种新型的哌嗪酮并氮杂环化合物3a-3d (Scheme 1),化合物3a-3d均为新化合物,3a-3d通过了IR,1H NMR,13C NMR, MS和HRMS鉴定,其中化合物3c还经过单晶结构确证。2.碳链连接的手性双咪唑啉配体的合成及表征以戊二腈为起始原料,经两步反应合成了氮氢双咪唑啉化合物5,化合物5分别与对甲苯磺酰氯,酰氯或苄溴反应得到相应氮原子取代的双咪唑啉化合物6a-6d (Scheme 2)。其中化合物5和6a-6d均为新化合物,通过了IR,1H NMR, 13C NMR, MS和HRMS鉴定。3.新型手性咪唑啉化合物在不对称傅克烷基化反应中的应用初步研究了新合成的咪唑啉配体3c和6a-6d在不对称傅克烷基化反应中的应用,发现配体在吲哚与乙醛酸乙酯的反应中不对称诱导效果较好。在该反应中,考察了溶剂、反应温度、配体和金属盐的影响,发现双咪唑啉配体6a的催化效果较好(Scheme 3)。在较优条件下,使用10 mol% Zn(OTf)2/12 mol% 6a,在CH2Cl2中0℃反应24小时,各种取代的吲哚与乙醛酸乙酯反应可以达到良好的收率和最高60%的ee值。

全文目录

摘要  3-5
Abstract  5-9
第一章前言  9-31
  1.1 噁唑啉及咪唑啉类化合物在不对称傅克反应中的应用  10-26
  1.2 本论文的设计和思路  26-28
  参考文献  28-31
第二章新型手性咪唑啉化合物的合成与表征  31-63
  2.1 咪唑啉类化合物的合成方法概述  31-39
  2.2 2-氨基-6-甲氧基吡嗪化合物的合成  39-40
  2.3 新型哌嗪酮并氮杂环化合物的合成  40-44
  2.4 化合物3c的晶体结构测定  44-48
  2.5 新型哌嗪酮并氮杂环化合物的物理常数及波谱性质  48-50
  2.6 新型碳链连接的手性双咪唑啉配体的合成  50-52
  2.7 新型碳链连接的手性双咪唑啉化合物的物理常数及波谱性质  52-54
  2.8 实验部分  54-59
  2.9 小结  59-61
  参考文献  61-63
第三章新型手性咪唑啉化合物在不对称傅克烷基化反应中的应用  63-76
  3.1 新型咪唑啉配体在不对称傅克烷基化反应中的催化性质研究  65-69
  3.2 实验部分  69-73
  3.3 小结  73-74
  参考文献  74-76
总结论  76-77
附图  77-84
个人简历及硕士期间已发表文章  84-85
致谢  85

新型咪唑啉化合物的合成及其在不对称傅克烷基化反应中的应用

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