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联萘酚与氨基酸及其衍生物分子印迹聚合物的制备及手性分离

作　者: 佟飞
导　师: 董红星
学　校: 哈尔滨工程大学
专　业: 化学工程
关键词: 分子印迹聚合物 手性分离 高效液相色谱 1，1’-联-2-萘酚 L-苯丙氨酸 氨基酸衍生物
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


分子印迹聚合物(Molecularly Imprinted Polymers, MIPs)是一种具有分子识别特性的新型高分子材料,近些年来发展非常迅速。在本文综述部分主要介绍了分子印迹技术(Molecular Imprinting Technology, MIT)的基本理论、制备技术及其应用研究进展,在此基础之上制备了具有较高识别能力的1,1’-联-2-萘酚(1,1’-bi-2-naphthol, BINOL,简称联萘酚)、L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine, L-Phe)及氨基酸衍生物的MIPs,并对其手性分离性能进行了研究,具体研究内容如下：1.制备了以(R)-(+)-1,1’-联-2-萘酚(R-BINOL)为模板分子的MIPs并将其应用在HPLC固定相用于RS-BINOL的拆分,分离因子为1.96。利用核磁共振氢谱(1H NMR)研究了功能单体与模板分子的作用方式和强度；采用扫描电镜(SEM)从微观形貌上对这种特异性作了分析；利用热重分析(TG)、溶胀测定和孔径分析等分析方法对MIPs的结构和物理性能进行了表征。应用高效液相色谱对其手性拆分性能进行了评估,并对色谱分离的条件,如流速、流动相、进样量和柱温等进行了探讨。采用前沿色谱模型对手性拆分机理进行了研究,结果表明：印迹分子R-BINOL的离解常数(3.28mmol/L)要小于非印迹分子(S)-(-)-1,1’-联-2-萘酚(S-BINOL)的离解常数(12.18mmol/L)。最后通过手性拆分的热力学过程获得了相应的热力学参数,并讨论MIPs的手性拆分机理。2.以丙烯酰胺(AM)为功能单体,L-Phe为模板分子,乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDMA)为交联剂,采用紫外光引发的聚合方法合成了L-Phe的MIPs。通过吸附试验研究确定了功能单体的种类。MIPs对底物的吸附实验分析结果表明：MIPs对L-Phe具有很好的识别性。MIPs吸附热力学研究表明,模板分子L-Phe与MIPs手性识别基团之间的吸附过程可以用Langmuir等温吸附模型进行描述,吸附热力学参数为：ΔH= 3.75kJ/mol,ΔS=28.27J/(mol·K),ΔG298.15=-4.67kJ/mol,表观活化能为3.75kJ/mol。3.合成了以Fmoc-D-Trp等7种氨基酸衍生物为模板分子的MIPs,并在高效液相色谱上对其特异性选择性能进行了评价。研究结果表明,当使用乙腈为溶剂时,以AM为功能单体的MIPs表现出很好的手性识别特性。色谱评价结果表明：MIPs能够有效的分离外消旋氨基酸衍生物,分离因子最高可达2.86。研究了不同氨基酸衍生物在印迹聚合物上的交叉选择性,结果可以推测,氨基酸及其衍生部位均参与了印迹过程。

全文目录


摘要  5-6Abstract  6-11第1章 绪论  11-23  1.1 引言  11  1.2 分子印迹的发展概况  11-12  1.3 分子印迹的原理  12-13  1.4 分子印迹的分类  13-15    1.4.1 分子预组装法——共价键结合作用  13-14    1.4.2 分子自组装法——非共价键结合作用  14-15  1.5 分子印迹聚合物的制备的影响因素  15-17    1.5.1 模板分子的影响  16    1.5.2 功能单体的影响  16    1.5.3 溶剂的影响  16-17    1.5.4 交联剂的影响  17    1.5.5 引发方式的影响  17  1.6 分子印迹技术的应用  17-21    1.6.1 MIPs对手性体及异构体的分离  18-20    1.6.2 MIPs对临床药物的分析  20    1.6.3 MIPs在环境分析方面的应用  20-21  1.7 MIPs的研究展望及本论文研究的意义和内容  21-23    1.7.1 分子印迹技术存在的问题及发展趋势  21-22    1.7.2 本文研究内容  22-23第2章 R-BINOL分子印迹聚合物的制备及手性分离  23-43  2.1 引言  23  2.2 实验部分  23-27    2.2.1 仪器与试剂  23-24    2.2.2 MIPs的制备  24-25    2.2.3 MIPs的表征  25-26    2.2.4 MIPs的HPLC手性拆分实验  26    2.2.5 前沿色谱法  26-27  2.3 结果与讨论  27-42    2.3.1 MIPs制备条件的确定  27-31    2.3.2 聚合物的表征  31-33    2.3.3 MIPs的色谱评价  33-39    2.3.4 前沿色谱法对MIPs的评价  39-40    2.3.5 MIPs分离RS-BINOL过程的热力学研究  40-42  2.4 本章小结  42-43第3章 L-Phe分子印迹聚合物的制备及识别性能研究  43-57  3.1 引言  43  3.2 实验部分  43-46    3.2.1 药品与仪器  43-44    3.2.2 L-Phe分子印迹聚合物的制备  44    3.2.3 标准校正曲线的绘制  44-45    3.2.4 MIPs识别性能的测定  45-46  3.3 结果与讨论  46-56    3.3.1 功能单体的种类对MIPs吸附性能的影响  46    3.3.2 MIPs吸附平衡时间及吸附速率曲线  46-47    3.3.3 MIPs吸附L-Phe与D-Phe的特性分析  47-51    3.3.4 吸附曲线的拟合  51-53    3.3.5 L-Phe分子印迹聚合物的吸附热力学  53-55    3.3.6 L-Phe与MIPs相互作用的活化能  55-56  3.4 本章小结  56-57第4章 氨基酸衍生物MIPs的制备及识别特性研究  57-69  4.1 引言  57  4.2 实验部分  57-59    4.2.1 仪器及试剂  57-58    4.2.2 MIPs的制备及表征  58    4.2.3 色谱评价及实验方法  58-59  4.3 结果与讨论  59-66    4.3.1 聚合条件的优化  59-62    4.3.2 氨基酸衍生物的色谱拆分  62-66  4.4 本章小结  66-69结论  69-71参考文献  71-79攻读硕士期间取得研究成果及学术论文  79-81致谢  81-83附录  83-88

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 高分子化学（高聚物） > 高分子物理和高分子物理化学 > 高聚物的化学性质
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