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含咔唑环、吡啶环共轭化合物的合成及光学性能研究

作　者: 魏红玉
导　师: 张昭
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: 咔唑吡啶有机电致发光有机合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

有机电致发光(Organic Electroluminescence),也叫有机发光二极管(Organic light Emitting Diode),简称为OLED,是近年来国际上平板显示器领域的一个研究热点。OLED显示器与传统显示器相比,具有驱动电压低、发光亮度强、效率高、响应速度快、视角广、以及制作可弯曲显示面板等优点,是继液晶显示器和等离子显示器之后的新一代显示器。作为有机电致发光器件的物质基础,有机电致发光材料是直接影响其器件性能的关键因素,目前,国内外OLED的研究也主要集中在发光材料的研究上,在小分子有机电致发光材料中,芳香胺类材料(包括二芳胺类、三芳胺类、以及咔唑类等材料)是一类重要的有机电致发光材料。在分析和总结文献的基础上,本论文主要完成了以下两个方面的研究内容：一、中间体及目标化合物的合成(1)以咔唑为原料,通过Ullmann反应、碘代反应合成了用于制备发光材料的中间体9-(4-甲基苯基)咔唑,3,6-二碘代-9-(4-甲基苯基)咔唑及目标化合物3,6-二咔唑基-9-(4-甲基苯基)咔唑并对反应条件进行了优化选择。所得产物的结构经IR,1H NMR表征。(2)以咔唑为原料,与2,6-二溴吡啶通过单分子亲核取代反应合成含有双咔唑环的共轭化合物：2,6-二咔唑基吡啶在双咔唑的3位和6位分别进行碘代后合成了四个中间体,再通过Ullmann反应,合成了八种新型的含有双咔唑环的共轭化合物：3-二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶,3-咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’-二二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’-二咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6-三二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6-三咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6,6’-四二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6,6’-四咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,并且所合成的化合物均通过IR,1H NMR、13C NMR等表征。(3)以2,6-二溴吡啶为原料,分别与二苯胺,萘苯胺,苯骈咪唑,苯骈三氮唑通过单分子亲核取代反应合成了四种含吡啶环的共轭化合物：2,6-二二苯胺基吡啶,2,6-二萘苯胺基吡啶,2,6-二苯骈咪唑基吡啶,2,6-二苯骈三氮唑基吡啶,且所合成的化合物均通过IR,1H NMR、13C NMR等表征。二、目标化合物的光学性能研究运用紫外及荧光光谱法对含有咔唑环、吡啶环的有机小分子共轭化合物进行了光学性能研究,①分别测定了目标化合物2,6-二咔唑基吡啶,3-咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’-二咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6-三咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6,6’-四咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶,2,6-二苯骈咪唑基吡啶在不同溶剂中的紫外光谱及荧光光谱。②结果表明随着化合物共轭体系的增大及溶剂极性的增大,化合物的紫外吸收及荧光光谱都发生了红移现象。③目标化合物的荧光均可被二苯酮和三乙胺有效的猝灭,并且猝灭过程遵循Stern-Volmer方程。

全文目录

中文摘要  10-12
英文摘要  12-14
第一章引言  14-23
  1.1 概述  14
  1.2 有机电致发光材料与器件的工作原理  14-17
    1.2.1 有机材料的发光原理  14-15
    1.2.2 有机电致发光器件的结构  15-16
    1.2.3 有机电致发光器件的发光原理  16
    1.2.4 有机电致发光器件的全色显示  16-17
    1.2.5 有机电致发光器件的性能参数  17
  1.3 有机电致发光材料的研究历史  17-18
  1.4 有机电致发光材料的分类  18-21
  1.5 有机电致发光材料的现状及发展方向  21
  1.6 有机电致发光材料的特点和应用  21-22
  1.7 本论文的主要研究内容  22-23
第二章含咔唑环、吡啶环的共轭化合物的合成  23-38
  2.1 反应设计  23-24
    2.1.1 含咔唑环共轭化合物的合成  23
    2.1.2 含吡啶环共轭化合物的合成  23-24
  2.2 主要试剂  24-25
  2.3 仪器  25
  2.4 实验操作  25-27
    2.4.1 原料的纯化  25-26
      2.4.1.1 N,N-二甲基甲酰胺  25-26
      2.4.1.2 三氯甲烷  26
    2.4.2 化合物的合成方法  26-27
      2.4.2.1 9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1a)  26
      2.4.2.2 3,6-二碘代-9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1b)  26
      2.4.2.3 3,6-二咔唑基-9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1c)  26
      2.4.2.4 2,6-二咔唑基吡啶的合成(2a)  26
      2.4.2.5 碘代-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2b-2e)  26-27
      2.4.2.6 芳胺基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2f-2m)  27
      2.4.2.7 芳胺基吡啶化合物的合成(3a-3d)  27
  2.5 结果与讨论  27-38
    2.5.1 9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1a)  27-28
    2.5.2 3,6-二碘代-9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1b)  28
    2.5.3 3,6-二咔唑基-9-(4-甲基苯基)咔唑的合成(1c)  28
    2.5.4 2,6-二咔唑基吡啶的合成(2a)  28-29
    2.5.5 3-碘代-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2b)  29
    2.5.6 3,3’-二碘代-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2c)  29-30
    2.5.7 3,3’,6-三碘代-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2d)  30
    2.5.8 3,3’,6,6’-四碘代-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2e)  30-31
    2.5.9 3-二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2f)  31
    2.5.10 3-咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2g)  31-32
    2.5.11 3,3’-二二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2h)  32
    2.5.12 3,3’-二咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2i)  32-33
    2.5.13 3,3’,6-三二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2j)  33
    2.5.14 3,3’,6-三咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2k)  33-34
    2.5.15 3,3 ’,6,6’-四二苯胺基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2l)  34
    2.5.16 3,3’,6.6’-四咔唑基-2,6-二咔唑基吡啶的合成(2m)  34-35
    2.5.17 2,6-二二苯胺基吡啶的合成(3a)  35
    2.5.18 2,6-二萘苯胺基吡啶的合成(3b)  35-36
    2.5.19 2,6-二苯骈咪唑基吡啶的合成(3c)  36
    2.5.20 2,6-二苯骈三氮唑基吡啶的合成(3d)  36
    2.5.21 9-(4-甲基苯基)咔唑碘代的条件实验  36-37
    2.5.22 反应中催化剂铜粉对反应的影响  37-38
第三章含咔唑环、吡啶环共轭化合物的光学性能研究  38-48
  3.1 实验部分  38
    3.1.1 主要试剂与仪器设备  38
      3.1.1.1 主要试剂  38
      3.1.1.2 仪器设备  38
    3.1.2 实验方法  38
  3.2 实验结果与讨论  38-48
    3.2.1 化合物的紫外光谱  38-40
    3.2.2 化合物的荧光光谱  40-42
    3.2.3 二苯酮和三乙胺对化合物2a,2g,2i,2k,2m,3c的猝灭  42-48
第四章结论与展望  48-50
  4.1 结论  48-49
  4.2 展望  49-50
参考文献  50-58
附录Ⅰ:化合物的图谱  58-75
附录Ⅱ:研究生期间发表的论文及个人简况  75-76
致谢  76-80

含咔唑环、吡啶环共轭化合物的合成及光学性能研究

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