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氨基酸保护及肽键合成的研究

作　者: 冯艳芳
导　师: 潘继刚
学　校: 山西大学
专　业: 化学工程
关键词: 氨基酸保护肽键有机合成
分类号: O629.71
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 32次
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内容摘要

氨基酸是一切生命之源,普遍存在于大自然中,也是构成生物体内蛋白质的基础物质。两个或两个以上的氨基酸经过脱水缩合形成肽链,即蛋白质的原始片断,再由一条或多条肽链按特定方式组合形成蛋白质。随着对生物科学研究的不断深入,人们对氨基酸、多肽、蛋白质在生物体内的作用有了更进一步的认识.而多肽是分子结构介于氨基酸和蛋白质之间的一类化合物,由多种氨基酸按照一定的排列顺序通过肽键结合而成.多肽的合成具有重要的理论意义和应用价值,更成为了科学家研究的热点。多肽的合成即氨基酸的缩合,但由于氨基酸的自身特性,有很多活性基团,从而引起许多副反应的发生,所以合成多肽前必需用保护基团将其暂时封闭起来,使得反应能够顺利进行。所以氨基酸的保护就成为合成多肽的最根本、最需要解决的问题。氨基酸的保护包括：氨基保护、羧基保护、侧链活性基团(胍基、巯基、羟基、咪唑基、吲哚基等)的保护。氨基和侧链活泼基团在形成肽反应中都需要保护起来,合成多肽后再脱去保护基团。目前,大约有几百种保护基团用于保护常见的官能团,氨基酸保护的各种基团发展进度很快,并得到广泛使用,因此选择合适的保护基团是成功合成目标化合物的关键。本工作主要对哌啶甲酸化合物氨基保护及相关反应进行了研究,并对甘氨酸、赖氨酸等的保护条件进行了摸索,合成了各种保护氨基酸,优化了合成条件,降低了合成成本,使其更易工业化生产。并通过元素分析、核磁共振图谱等方法对实验结果进行了分析及结构确定。

全文目录

中文摘要 8-9ABSTRACT 9-11第一章前言部分 11-28 1.1 氨基酸保护的研究意义 11-13 1.1.1 氨基酸的组成和作用 11-12 1.1.2 保护基的选择 12-13 1.2 氨基酸的保护研究现状 13-25 1.2.1 氨基保护研究进展 13-19 1.2.2 羧基保护研究进展 19-23 1.2.3 侧链活性基团保护研究进展 23-25 1.3 多肽的合成 25-27 1.3.1 多肽合成的历史 25 1.3.2 多肽合成概述 25-26 1.3.3 肽键的形成 26 1.3.4 多肽合成的设计 26-27 1.4 本工作研究内容 27-28第二章实验部分 28-43 2.1 主要试剂及仪器 28 2.2 4-哌啶甲酸的基团保护 28-32 2.2.1 4-哌啶甲酸甲酯盐酸盐的合成 28-29 2.2.2 N-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酸甲酯的合成 29 2.2.3 N-叔丁氧羰基-4-哌啶基甲醇的合成 29-30 2.2.4 N-叔丁氧羰基-4-哌啶甲磺酸酯的合成 30 2.2.5 结果与讨论 30-32 2.3 甘氨酸基团保护 32-35 2.3.1 N-苄氧羰基甘氨酸的合成 32 2.3.2 N-苄氧羰基甘氨酸甲酯的合成 32 2.3.3 N-叔丁氧羰基甘氨酸甲酯的合成 32-33 2.3.4 N-叔丁氧羰基-L-环已基甘氨酸的合成 33 2.3.5 N-叔丁氧羰基-L-环已基甘氨酸苄酯的合成 33-34 2.3.6 结果与讨论 34-35 2.4 脯氨酸基团保护 35-37 2.4.1 N-叔丁氧羰基脯氨酸的合成 35 2.4.2 N-叔丁氧羰基脯氨酸甲酯的合成 35-36 2.4.3 N-叔丁氧羰基脯氨酸甲醇的合成 36 2.4.4 结果与讨论 36-37 2.5 赖氨酸基团保护 37-38 2.5.1 赖氨酸ε-氨基保护 37 2.5.2 结果与讨论 37-38 2.6 肽键的合成 38-43 2.6.1 N-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰肼的合成 38 2.6.2 N-叔丁氧羰基甘氨酰胺的合成 38-39 2.6.3 N-叔丁氧羰基甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺的合成 39 2.6.4 N-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酰胺类化合物的合成 39-41 2.6.5 结果与讨论 41-43第三章小结 43-44参考文献 44-48攻读硕士学位期间发表的论文 48-49附录 49-55致谢 55-56个人简况及联系方式 56-58

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