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醛腙和吡唑啉化合物的合成及其发光性能研究

作　者: 张秀风
导　师: 施和平
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: 杂环合成发光性能有机电致发光材料
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

随着科学技术的飞速发展,有机电致发光材料已广泛应用于国防、宇航和工农业的各个领域中。腙类和吡唑啉类电致发光材料由于具有优良的光电性能、且成本较低、合成工艺较简单等优点,而备受人们的关注；杂环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑)具有比较好的平面性和芳香性,都是良好的电子给体。基于以上原因,本论文从分子设计的角度出发,设计、合成了一系列新的醛腙和吡唑啉化合物,具体工作如下：1.醛腙化合物的合成和发光性能研究：以杂环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑)为起始原料,经由溴化取代反应,咔唑的N-烷基取代反应,丁基锂碱化法,最后,杂环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑)醛与苯肼或对溴苯肼盐酸盐反应,合成出6种新的醛腙化合物；通过红外光谱及1H NMR手段对其结构进行了分析确定；对一些中间体和目标化合物合成反应条件进行了研究,对部分化合物的合成工艺进行研究,得出最佳合成工艺条件；使用紫外吸收、荧光发射光谱研究手段对其中的一些目标化合物进行了较为系统的发光性能研究,具体通过测定它们在不同溶剂中的紫外吸收和荧光发射光谱,探究其分子结构、溶剂极性对其光谱性质的影响。2.吡唑啉化合物的合成和发光性能研究：分别以2,8-二甲酰基二苯并呋喃,2,8-二甲酰基二苯并噻吩与苯乙酮为原料,经Claisem羟醛缩合反应,生成a,β-不饱和羰基化合物,再与苯肼以及对溴苯肼盐酸盐环化合成出4种新的吡唑啉化合物；并通过红外光谱及1H NMR手段对其结构进行了分析确定；对一些中间体和目标化合物合成反应条件进行了研究,对部分化合物的合成工艺进行研究,得出最佳合成工艺条件；使用紫外吸收、荧光发射光谱等光谱研究手段对其中的一些目标化合物进行了较为系统的发光性能研究,使用荧光参比法测定并计算了化合物2e,3e,2f和3f在不同极性溶剂中的的荧光量子产率,它们的荧光量子产率都比较高；测定并计算了化合物2e和3e在不同极性溶剂中的的荧光寿命。总之,本论文通过对杂环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑)分子进行化学修饰,在杂环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑)环上引入共轭基团合成出一系列新的醛腙和吡唑啉化合物,并通过实验方法对它们的发光性能进行了比较系统的研究,本文的研究对腙化合物和吡唑啉化合物研究提供了有益的探索。

全文目录

摘要  8-9
ABSTRACT  9-11
第一章绪论  11-29
  1.1 课题背景  11-12
  1.2 有机电致发光器件的研究进展  12-15
  1.3 有机电致发光器件的结构  15-17
    1.3.1 单层器件  15
    1.3.2 双层器件  15-16
    1.3.3 三层器件  16
    1.3.4 多层器件  16-17
  1.4 OLED电致发光原理  17
  1.5 有机电致发光器件所用材料  17-27
    1.5.1 电极材料  17-18
    1.5.2 载流子传输材料  18-19
    1.5.3 发光材料  19-27
  1.6 本论文的主要研究内容及意义  27-29
第二章醛腙化合物的合成及其发光性能研究  29-45
  2.1 引言  29
  2.2 杂环(二苯并呋喃,二苯并噻吩,咔唑)基醛腙化合物的合成  29-39
    2.2.1 反应原理  29-30
    2.2.2 实验试剂和仪器  30-31
    2.2.3 实验步骤及操作  31-34
    2.2.4 实验结果与讨论  34-39
  2.3 杂环(二苯并呋喃,二苯并噻吩,咔唑)基醛腙化合物的光谱研究  39-43
    2.3.1 实验部分  39-40
    2.3.2 结果与讨论  40-43
  2.4 小结  43-45
第三章吡唑啉化合物的合成及其发光性能研究  45-61
  3.1 引言  45
  3.2 杂环(二苯并呋喃,二苯并噻吩)基吡唑啉化合物的合成  45-53
    3.2.1 反应原理  45-46
    3.2.2 实验试剂和仪器  46-47
    3.2.3 实验步骤及操作  47-48
    3.2.4 实验结果与讨论  48-53
  3.3 杂环(二苯并呋喃,二苯并噻吩)基吡唑啉化合物的光谱研究  53-59
    3.3.1 实验部分  53-54
    3.3.2 结果与讨论  54-58
    3.3.3 化合物2e和3e的荧光寿命  58-59
  3.4 小结  59-61
第四章总结与展望  61-63
参考文献  63-69
附录部分化合物的图谱  69-79
研究生期间发表的论文  79-80
致谢  80-81
个人简况及联系方式  81-83

醛腙和吡唑啉化合物的合成及其发光性能研究

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