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2，5-哌嗪二酮与喹啉基酰胺化合物的合成、表征及性能研究

作　者: 唐小芳
导　师: 温永红
学　校: 青岛科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 2,5-哌嗪二酮 8-羟基喹啉酰胺晶体结构抗癌活性荧光性质
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

哌嗪二酮及其衍生物是结构最小的环二肽,许多哌嗪二酮类化合物都具有生物活性。2,5-哌嗪二酮化合物中有两个氢键给体和两个氢键受体,氢键是药物与受体相互作用的主要方式之一,因而2,5-哌嗪二酮在药物化学中是一个重要的药效基团,具有广泛的应用价值。最近,哌嗪二酮及其衍生物以其稳定的六元环结构和分子多样性的优点引起人们越来越多的兴趣。喹啉基酰胺化合物是一种重要的精细化工原料,主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。它的研究涉及到生物化学、生物物理、药物化学等领域,因而受到广大科学工作者的重视。因此,探索简便的合成方法,制备新型的2,5-哌嗪二酮与喹啉基酰胺化合物,研究其性能是一项颇有意义的研究课题。本论文合成了10种新的1,4-二取代-2,5-哌嗪二酮化合物和14种新的5,7-二卤-8-羟基喹啉酰胺化合物。在2,5-哌嗪二酮类化合物的合成中采用了双分子环化缩合反应,该方法具有反应路线短、原料廉价易得、反应条件温和、后处理简单、环境友好等优点,该结果对2,5-哌嗪二酮的合成方法学研究具有重要的意义。培养出了1,4-二(2-甲氧基苯基)-2,5-哌嗪二酮、1,4-二(3-甲苯基)-2,5-哌嗪二酮、1,4-二(2-硝基苯基)-2,5-哌嗪二酮、N,N-二环己基-2-(5,7-二溴-喹啉-8-氧基)乙酰胺、N,N-二苯基-2-(5,7-二溴-喹啉-8-氧基)乙酰胺和N,N-二苯基-2-(5,7-二氯-喹啉-8-氧基)乙酰胺六种化合物的适合X-射线衍射分析的单晶,通过X-射线衍射分析法确定了其分子结构。研究了哌嗪二酮类化合物对4T-1乳腺癌细胞活性的抑制作用,其中1,4-二(3-甲苯基)-2,5-哌嗪二酮对4T-1乳腺癌细胞活性有明显的抑制作用,这将会给医药研究作出重要的贡献。研究了N,N-二苯基-2-(5,7-二氯-喹啉-8-氧基)乙酰胺及其铜配合物的荧光性质,配体本身荧光很弱,但形成配合物后,在乙醇介质中可观测到很强的荧光发射,这将在荧光材料方面有较大的应用价值。

2，5-哌嗪二酮与喹啉基酰胺化合物的合成、表征及性能研究

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