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氯虫酰胺的合成研究

作　者: 高宁
导　师: 肖亚平
学　校: 南京师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 氯虫酰胺杀虫剂吡唑酸衍生物靛红邻氨基苯甲酸噁嗪酮
分类号: TQ453.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)是美国杜邦公司开发出来的一种高效、低毒、广谱、对环境十分安全的新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,属鱼尼丁受体活化剂类杀虫剂,对防治鳞翅目害虫非常有效。它主要作用于昆虫的钙离子通道,影响其肌肉收缩,使昆虫肌肉松弛性麻痹而死亡。本文在参照相关文献以及专利的基础上,筛选出一条具有操作简便,条件温和,产率高等优点合成工艺路线,并对氯虫酰胺的三个重要中间体进行了相应的条件优化,以求得到最好的收率。实验分三阶段,合计十步反应来进行。第一阶段,以3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(BCPDPC)为原料来合成3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(BCPPC)的合成研究过程中,我们设计了正交实验,并找到了最佳的反应条件：在反应温度65℃、反应时间4.5h、n(BCPDPC):n(浓硫酸)=0.5、n(H2SO4)/n(K2S2O8)=0.75,四氢呋喃为溶剂的情况下,进行重复试验,其平均产率为90%；第二、三阶段,通过改变反应的溶剂、温度、反应投料比、反应时间等反应条件,对反应中间体靛红、邻氨基苯甲酸衍生物以及噁嗪酮衍生物进行反应条件优化,并且通过IR、1H NMR、元素分析对各阶段反应产物结构进行确认。

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摘要 3-4ABSTRACT 4-7第1章概论 7-20 1.1 国际新农药开发趋势 7-9 1.2 我国新农药的开发趋势 9-10 1.3 新农药创制的主要途径 10-13 1.3.1 随机合成(Random Synthesis) 10 1.3.2 类同合成(Analogue Synthesis) 10-11 1.3.3 天然生物活性物质模型(Natural Bioactive Substance Model) 11-12 1.3.4 生物合理设计(Biorational Design) 12 1.3.5 组合化学(Combinatorial Chemistry) 12-13 1.4 杀虫剂的开发历程及研究进展 13-15 1.4.1 有机磷杀虫剂 13 1.4.2 拟除虫菊酯类杀虫剂 13-14 1.4.3 氨基甲酸酯杀虫剂 14 1.4.4 杂环类杀虫剂 14-15 1.4.5 昆虫生长调节剂 15 1.5 氯虫酰胺的开发历程 15-17 1.6 氯虫酰胺作用方式 17-18 1.7 本文研究内容 18-20 1.7.1 合成氯虫酰胺常用的合成路线 18 1.7.2 本文的合成路线 18-20第2章 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成研究 20-31 2.1 前言 20-23 2.1.1 吡唑酸类化合物合成路线研究现状 20-22 2.1.2 中间体3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成 22-23 2.1.3 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成 23 2.2 实验部分 23-26 2.2.1 实验仪器和试剂 24 2.2.2 实验步骤 24-26 2.3 结果与讨论 26-30 2.3.1 2-(3-氯吡啶-2-基)-5-羟基吡唑-3-甲酸乙酯溴代反应 26-27 2.3.2 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的氧化反应 27-30 2.4 本章小结 30-31第3章 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成研究 31-36 3.1 邻氨基苯甲酸类衍生物的合成路线 31-32 3.2 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成 32 3.3 实验部分 32-34 3.3.1 实验试剂 33 3.3.2 实验步骤 33-34 3.4 结果与讨论 34-35 3.4.1 N-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(羟胺基)乙酰胺的合成研究 34-35 3.5 本章小结 35-36第4章目标产物的合成研究 36-43 4.1 噁嗪酮的合成线路研究 36-39 4.2 实验部分 39-40 4.2.1 实验试剂 39-40 4.2.2 实验步骤 40 4.3 结果与讨论 40-41 4.4 本章小结 41-43第5章结论与展望 43-44附录 44-49参考文献 49-55在读期间发表的学术论文及研究成果 55-56致谢 56

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