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C.I.颜料橙64的合成和应用性能研究

作　者: 潘昌艺
导　师: 沈永嘉
学　校: 华东理工大学
专　业: 应用化学
关键词: C.I.颜料橙64 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 “一锅法” 水合肼还原颜料化加工
分类号: TQ625
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

c.I.颜料橙64是一个苯并咪唑酮类的有机颜料,具有优异的耐热稳定性与耐气候牢度,主要用于调制对耐日晒和耐热有较高要求的工业漆以及对工程塑料着色。5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮是生产该颜料的关键中间体,目前在国内尚没有规模化生产。本文以4-甲基-2-硝基苯胺为起始原料,经水合肼还原得到3,4-二氨基甲苯,它与尿素发生缩合闭环反应得到5-甲基苯并咪唑酮,再经硝化反应制得5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮,最后经还原反应制得5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮。本文对上述合成工艺进行了优化,将3,4-二氨基甲苯与尿素的缩合闭环反应以及随后的硝化反应均在氯苯中进行,从而以“一锅法”工艺由3,4-二氨基甲苯合成了5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮,在简化操作的同时,提高了反应收率,减少了合成过程中废弃物的生成。5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮一般采用铁粉还原的工艺进行硝基的还原,此法对环境污染较大,本文改用水合肼还原,既避免了铁泥的污染,又使还原反应的产物质量大大提升,无需进一步纯化处理即可直接用于制备C.I.颜料橙64。经过优化后,以4-甲基-2-硝基苯胺为起始原料合成5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的总收率为69.5%,且优化后的工艺具有操作简便,对环境友好等优点。5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮采用常规的方法重氮化后,再与巴比妥酸进行偶合,偶合产物经过有机溶剂处理生成了C.I.颜料橙64。在应用性能测试的基础上,考察了影响有机溶剂处理的一些参数。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章前言  9-17
  1.1 苯并咪唑酮类颜料  9-12
    1.1.1 黄、橙色苯并咪唑酮颜料  10-11
    1.1.2 红、棕色苯并咪唑酮颜料  11
    1.1.3 苯并咪唑酮类杂环颜料  11-12
  1.2 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮  12-16
    1.2.1 苯并咪唑酮的合成  13-15
    1.2.2 5-硝基苯并咪唑酮的合成  15
    1.2.3 5-氨基苯并咪唑酮的合成  15-16
    1.2.4 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  16
  1.3 本课题的研究内容  16-17
第2章本课题的研究思路  17-18
第3章 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  18-41
  3.1 仪器与化学品  18
  3.2 合成  18-22
    3.2.1 3,4-二氨基甲苯的合成  18
    3.2.2 5-甲基苯并咪唑酮的合成  18-19
    3.2.3 5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  19-20
    3.2.4 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  20-22
  3.3 结果与讨论  22-41
    3.3.1 3,4-二氨基甲苯的合成  22-25
    3.3.2 5-甲基苯并咪唑酮的合成  25-27
    3.3.3 5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  27-31
    3.3.4 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的合成  31-41
第4章 "一锅法"合成5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮  41-44
  4.1 实验  41-42
    4.1.1 仪器与化学品  41
    4.1.2 合成  41-42
  4.2 结果与讨论  42-44
    4.2.1 硝酸用量  42
    4.2.2 产品质量分析  42
    4.2.3 成本分析  42-44
第5章 C.I.颜料橙64的合成  44-52
  5.1 仪器与化学品  44-45
  5.2 合成  45-46
    5.2.1 颜料橙64粗品的合成  45
    5.2.2 颜料橙64粗品的颜料化处理  45
    5.2.3 颜料应用性能的检测方法  45-46
  5.3 结果与讨论  46-52
    5.3.1 影响重氮化反应的因素  46-47
    5.3.2 影响偶合反应的因素  47-48
    5.3.3 颜料化加工  48-52
第6章结论  52-53
参考文献  53-56
致谢  56-57
附录一附图  57-63
附录二硕士期间发表的论文  63

C.I.颜料橙64的合成和应用性能研究

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