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某些杂环胺的Mannich反应研究

作　者: 毛学荣
导　师: 李政
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: Mannich 噻二唑苯并咪唑氨基噻唑微波促进化合物提高产率 NMR 一锅法 phenyl 反应研究三组分离子液体反应时萘酚二氢吡唑催化剂杂环胺无溶剂条件取代基
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

曼尼希反应亦称胺甲基化反应,是本世纪逐步发展起来的一个重要的有机反应。近年来随着合成的绿色化,对Mannich反应有了新的挑战,那就是寻找环境友好催化剂,采用无溶剂反应,离子液体等等。为了提高产率,减少环境污染,我们设计了微波辐射下三组分,一锅法Mannich反应,合成2-氨基噻唑衍生物,2-氨基苯并咪唑衍生物,2-氨基-1, 3, 4-噻二唑衍生物等,所有化合物通过IR, ¹H NMR, ¹³C NMR等检测。第一章: Mannich反应的进展主要介绍了Mannich反应,Mannich反应的组成部分,Mannich碱及其应用,以及Mannich反应在近几年来的发展情况。第二章2-氨基苯并咪唑的Mannich反应在微波促进下,各种醛、β-萘酚、2-氨基苯并咪唑在无任何催化剂和溶剂的情况下,三组分一锅法合成了1-（（¹H-苯并[d]咪唑-2-氨基）甲基）-2-萘酚系列化合物。该方法具有反应时间短、操作简单、产率较高等特点。化合物的结构经过IR, ¹H NMR,¹³C NMR等得到证实。第三章2-氨基噻唑的Mannich反应在微波促进下,各种醛、β-萘酚、2-氨基噻唑在无任何催化剂和溶剂的情况下,三组分一锅法合成了1-(（1,3-噻唑-2-氨基）甲基-2-萘酚系列化合物。该方法具有反应时间短、操作简单、产率较高等特点。化合物的结构经过IR, ¹H NMR,¹³C NMR等得到证实。第四章,2-氨基-1,3,4-噻二唑的Mannich反应用常规回流的方法,控制条件,醛、含α-活泼氢的化合物和2-氨基-1.3.4-噻二唑或2-肼基-1,3,4-噻二唑通过三组分一锅法Mannich反应合成了3种不同类型的化合物。化合物的结构经过IR, ¹H NMR,¹³C NMR等得到证实。

全文目录

目录  4-6
中文摘要  6-7
Abstract  7-8
第一章 Mannich反应的进展  8-24
  1.1 Mannich反应的概念及机理  8-11
    1.1.1 Mannich反应的概念  8-9
    1.1.2 Mannich反应机理[15]  9-11
  1.2 Mannich反应的组成  11-12
    1.2.1 含有活泼a-氢的化合物  11-12
    1.2.2 常见的胺及铵有：胺类化合物为脂肪胺，铵盐，酰胺和芳胺等  12
    1.2.3 常见的醛  12
  1.3 Mannich碱及Mannich反应的应用  12-15
    1.3.1 Mannich碱  12-13
    1.3.2 Mannich碱在医学上的应用  13-14
    1.3.3 Mannich碱作为炸药及推进剂  14
    1.3.4 Mannich碱作为防腐剂  14
    1.3.5 Mannich碱在其他方面的应用  14-15
  1.4 一锅法Mannich反应在近几年的发展状况  15-21
    1.4.1 选择不同的催化剂  15-18
    1.4.2 离子液体在Mannich反应中的应用  18-19
    1.4.3 超临界条件下的Mannich反应  19
    1.4.4 无溶剂条件下的Mannich反应  19-20
    1.4.5 微波促进Mannich反应  20-21
  参考文献  21-24
第二章 2-氨基苯并咪唑的Mannich反应  24-37
  2.1 前言  24
  2.2 实验部分  24-29
    2.2.1 试剂与仪器  24-25
    2.2.2 实验步骤  25
    2.2.3 产物结构表征  25-29
  2.3 结果与讨论  29-31
    2.3.1 实验原理  29-30
    2.3.2 物料比对产物的影响  30-31
    2.3.3 微波功率对产率的影响  31
    2.3.4 反应物的结构对产率的影响  31
  2.4 结论  31-32
  2.5 代表化合物的谱图数据  32-36
  参考文献  36-37
第三章 2-氨基噻唑的Mannich反应  37-54
  3.1 前言  37
  3.2 实验部分  37-43
    3.2.1 试剂与仪器  37-38
    3.2.2 实验步骤  38-43
  3.3 结果与讨论  43-46
    3.3.1 反应原理  43-44
    3.3.2 物料比对反应结果的影响  44-45
    3.3.3 微波功率对反应结果的影响  45
    3.3.4 无溶剂条件和有溶剂条件对比  45
    3.3.5 取代基对产物的影响  45-46
  3.4 结论  46-47
  3.5 代表化合物的谱图  47-53
  参考文献  53-54
第四章 2-氨基-1，3，4-噻二唑的Mannich反应  54-63
  4.1 引言  54
  4.2 实验部分  54-55
  4.3 实验步骤  55-57
    4.3.1 1-(7-乙氧基-5-苯基-间-甲苯基-5 氢-[1，3，4]-噻二唑-[3，2-α]-吡啶-6-基)乙酮的制备  55-56
    4.3.2 2-（3, 5-二苯基-4, 5-二氢吡唑-1-基）-5-甲基-1, 3, 4-噻二唑的制备  56
    4.3.3 3-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-氨基)-1, 3-二苯基-1-酮的制备  56-57
  4.4 结果与讨论  57
    4.4.1 反应原理  57
  4.5 结果与讨论  57-58
  4.6 结论  58-59
  4.7 代表化合物的谱图  59-62
  参考文献  62-63
硕士期间所发论文  63-64
致谢  64

某些杂环胺的Mannich反应研究

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