学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

含三氟甲基合成子的制备及其反应研究

作　者: 吴伟
导　师: 卿凤翎
学　校: 东华大学
专　业: 有机化学
关键词: 氮杂环丙烷 三氟甲基 炔丙胺
分类号: TQ222.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 53次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


含三氟甲基合成子是合成各种含三氟甲基化合物的基石。发展廉价、易得和用途广泛的含三氟甲基合成子一直是有机氟化学的重要研究方向。本论文从廉价易得的原料1出发合成了含三氟甲基的合成子4,并对他的转化做了相应的探讨。全文分为以下三部分:第一部分:首先从2-溴-3,3,3-三氟丙烯1出发制备了三氟甲基炔丙胺4,含氟合成子4进行苯甲酰化时没有得到期望的产物而是得到了含三氟甲基的氮杂环丙烷。通过查阅相关文献我们合成出了一系列的含三氟甲基的氮杂环丙烷6,并对氮杂环丙烷的开环反应进行尝试得到了开环产物7。第二部分:期望通过含三氟甲基合成子的氢碘酸加成反应制备含三氟甲基的烯基碘并进而制备共轭烯炔胺类化合物。遗憾的是分别从合成子4和5出发都无法实现产物的分离提纯,反应体系的19F NMR分析可能是因为烯基碘产物不稳定。然后我们对合成子4的硼氢化反应也做了尝试,但由于产物较复杂且主点溶于水相给萃取分离带来较大的挑战,因此对这部分的工作还有待进一步的研究。第三部分:我们对合成子4和叠氮化合物的click反应进行了尝试,期望得到一系列的含三氟甲基的1,2,3-三氮唑杂环化合物。但19F NMR显示反应很难进行只有痕量的产物,我们推测可能是空间位阻的原因使得产物的产率很低无法对其进行收集。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-11
第一章 前言  11-14
第二章 通过三氟甲基炔丙胺合成含三氟甲基的氮杂环丙烷衍生物及其开环反应研究  14-30
  2.1 氮杂环丙烷的研究背景  14-18
    2.1.1 氮杂环丙烷的合成研究  14-16
    2.1.2 氮杂环丙烷的开环反应研究  16-17
    2.1.3 本课题的提出  17-18
  2.2 三氟甲基炔丙胺的制备  18-19
  2.3 氮杂环丙烷衍生物的制备  19-26
    2.3.1 化合物5的制备:  19-21
    2.3.2 化合物6的制备  21-26
  2.4 三氟甲基氮杂环丙烷衍生物的开环反应  26-30
    2.4.1 氧亲核试剂—H_2O作用下的开环反应  26-28
    2.4.2 卤素亲核试剂—Mgar_2作用下的开环反应  28-30
第三章 通过三氟甲基炔丙胺合成共轭烯炔胺类化合物  30-40
  3.1 研究背景  30-32
  3.2 研究意义及目标分子的设计  32-33
  3.3 三氟甲基碘代烯丙基胺的制备  33-38
    3.3.1 从合成子(Ss,S)-4d出发制备含三氟甲基的碘代烯丙基胺  34-36
    3.3.2 从合成子(S)-5d出发制备三氟甲基碘代烯丙基胺  36-38
  3.4 炔丙胺化合物的硼氢化反应研究  38-40
第四章 三氟甲基炔丙胺的click反应研究  40-46
  4.1 研究背景及目标分子的合成设计  40-43
    4.1.1 1,2,3-三氮唑化合物的研究  40-41
    4.1.2 含三氟甲基1,2,3-三氮唑化合物的合成研究  41-42
    4.1.3 目标分子的合成设计  42-43
  4.2 三氟甲基取代的三氮唑的合成  43-46
    4.2.1 叠氮化合物合成  43-44
    4.2.2 带有叔丁基亚磺酰基三氟甲基炔丙胺的click反应  44-46
第五章 全文总结  46-48
实验部分  48-59
  第2章 实验部分  48-56
    2.1 2-溴-3,3,3-三氟丙烯1的制备  48-49
    2.2 叔丁基亚磺酰亚胺3的制备  49
    2.3 三氟甲基炔丙胺4的制备  49-51
    2.4 化合物5的制备  51-52
    2.5 三氟甲基炔丙胺8的制备  52
    2.6 含三氟甲基氮杂环丙烷衍生物6的制备  52-55
    2.7 化合物9的制备  55
    2.8 化合物10的制备  55
    2.9 化合物7的制备  55-56
  第3章 实验部分  56-57
    3.1 化合物12的制备  56-57
  第4章 实验部分  57-59
    4.1 化合物16的制备  57
    4.2 化合物17的制备  57-59
化合物结构一览表  59-61
新化合物数据一览表  61-62
参考文献  62-65
致谢  65

相似论文

  1. 钯催化的烯烃双官能团化和吲哚三氟甲基化反应研究,O643.32
  2. 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯的制备和质量控制的初步研究,TQ463
  3. 1，4-双（4-氨基-2-三氟甲基苯氧基）苯型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征,O631.3
  4. （S）-叔丁基亚磺酰胺诱导的α-含氟甲基取代炔丙胺的不对称合成,O621.34
  5. 氮杂环丙烷的亲核开环反应研究,O621.25
  6. 2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成研究,TQ253.2
  7. 金鸡纳催化氰基苯乙酮与α，β-不饱和三氟甲基酮不对称Michael-Aza-Aldol串联反应,O643.32
  8. 去糖基化对蚯蚓纤溶酶部分生物学性质的影响,Q55
  9. 新型含呫吨结构和三氟甲基侧基聚芳酰胺的合成与性能研究,O633.22
  10. 通过芳环氨基转化得到的有机中间体合成研究,O621.3
  11. 氟灭酸正丁酯和2-三氟甲基-10-（3-氯丙基）吩噻嗪的合成研究,O626.12
  12. 铁、铟催化胺参与的偶联和串联反应的研究,O643.32
  13. 新型含呫吨结构聚酰亚胺的合成与表征,O633.22
  14. 过渡金属催化的二芳基炔丙胺和1，4-苯并二噁烷衍生物的合成研究,O643.32
  15. 氮杂环丙烷的合成及其对糖类化合物的开环,TQ251
  16. （S）-叔丁基亚磺酰胺诱导的α-三氟甲基α-炔丙胺的不对称合成与抗HIV药物DPC 961 的不对称合成探索,TQ460.1
  17. 铜催化卤代芳烃与三氟乙酸钠的三氟甲基化反应研究,O643.32
  18. 果糖脱水制备5-羟甲基糠醛,TQ251.11
  19. 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯对移植性人白血病模型小鼠的作用及对维甲酸受体和维甲类X受体的影响,R733.7
  20. 氮杂环丙烷和芳基炔丙醇的串联开环关环反应,O621.25

中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 脂肪族化合物（无环化合物）的生产 > 脂肪族烃卤代衍生物 > 不饱和脂烃的卤代衍生物
© 2012 www.xueweilunwen.com