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醛的催化不对称甲基化反应和芳基化反应研究

作　者: 孙平平
导　师: 卢会杰；王敏灿
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 甲基化二甲基锌不对称催化醛芳基化
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本文主要研究了在催化量的具有双手性中心氮杂三元环氨基醇配体存在下醛的催化不对称甲基化和芳基化反应。一.双手性中心氮杂三元环氨基醇配体在催化醛的不对称甲基化反应中的应用研究分别使用一对具有双手性中心的非对映异构体配体1和2为催化剂,在二甲基锌对一系列醛的不对称加成反应中,都具有较好的催化效率和不对称诱导效应。最好取得了高达94.6%的化学产率和97.0%的ee值。结果还表明,手性配体1和2催化同一底物后得到的产物是一对对映异构体的二级醇。二、双手性中心氮杂三元环氨基醇配体催化的醛的不对称芳基化反应研究以具有双手性中心的非对映异构体配体1和2为催化剂,在以芳基硼酸为芳香源的醛的不对称芳基化反应中,也有较好的的催化效率和不对称诱导效应。实验结果表明,用20mo1%的配体1和2催化不同的芳香醛和芳基硼酸反应时,可取得最高93.7%的化学产率和98.2%的ee值。进一步研究发现,通过改变相应的芳基硼酸和芳香醛的结构,可以实现用同一配体,可控地分别得到一对对映异构体的二芳基甲醇。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-8
目录  8-10
第一章前言  10-13
  1.1 手性的重要性  10
  1.2 手性有机化合物的合成方法  10-11
  1.3 参考文献  11-13
第二章双手性中心氮杂三元环氨基醇配体催化醛的不对称甲基化反应研究  13-35
  2.1 手性配体催化的二甲基锌对醛的不对称加成反应研究进展  13-18
    2.1.1 手性仲醇合成的研究概况  13
    2.1.2 二甲基锌对醛的催化不对称加成反应研究概况  13-18
  2.2 二甲基锌对醛的不对称加成反应  18-21
    2.2.1 实验室的研究基础  18
    2.2.2 反应条件的优化  18-19
    2.2.3 底物的拓展  19-21
  2.3 实验部分  21-22
    2.3.1 一般测试  21-22
    2.3.2 二甲基锌与醛的加成方法  22
  2.4 色谱分离条件和液相图谱  22-33
  2.5 本章小结  33
  2.6 参考文献  33-35
第三章双手性中心氮杂三元环氨基醇配体催化醛的不对称芳基化反应研究  35-52
  3.1 手性配体催化的芳醛的不对称芳基化反应研究进展  35-40
    3.1.1 合成手性二芳基甲醇的意义  35
    3.1.2 手性配体催化的芳醛的不对称芳基化反应研究概况  35-40
  3.2 以芳基硼酸为芳香源的醛的催化不对称芳基化反应  40-43
    3.2.1 实验室的研究基础  40
    3.2.2 反应条件的优化  40-42
    3.2.3 底物的拓展  42-43
  3.3 实验部分  43-44
    3.3.1 一般测试  43-44
    3.3.2 醛的不对称芳基化反应的实验步骤  44
  3.4 色谱分离条件和液相图谱  44-50
  3.5 本章小结  50
  3.6 参考文献  50-52
致谢  52

醛的催化不对称甲基化反应和芳基化反应研究

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