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基于1，3-偶极环加成合成喹唑啉类衍生物的研究

作　者: 罗金辉
导　师: 王涛
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 1,3-偶极喹唑啉多组分反应串联反应乙酸丁炔二酸二甲酯
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

喹唑啉类及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物和药物中，由于它们在抗肿瘤、抗炎症、抗高血压和杀菌等方面有很好的药理活性。许多化学家正努力合成喹唑啉的骨架及其合成新方法。文献报道了大量合成喹唑啉类衍生物的方法，但其条件往往比较苛刻、分离难度大、产率不高等缺点。本论文主要研究了通过串联反应合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉类等含氮杂环化合物的方法。本论文共分四章来介绍：第一章：简单介绍用1,3-偶极在合成上应用及合成喹唑啉类化合物的研究进展，以及在合成中应用。第二章：研究了乙酸催化合成1,3-偶极喹唑啉类化合物。第三章：研究了AgI催化邻氨基苯甲醛腙、原甲酸三乙酯、炔三组分串联一锅法合成苯基吡唑并[1,5-c]喹唑啉类衍生物。第四章：研究了无金属催化1,3-偶极喹唑啉与丁炔二酸二甲酯或端基炔之间的反应。我们课题组在查找文献的基础上发现一些常见合成喹唑啉衍生物大多是通过喹唑啉酮的骨架来构建一些喹唑啉类化合物，我们课题组发现了一种未见文献报道的合成喹唑啉的方法。我们课题组用这种新的1,3-偶极喹唑啉骨架合成了几十种新的喹唑啉类化合物

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-5
目录  5-7
第一章前言  7-23
  1.1 前言  7
  1.2 1,3-偶极环加成反应机理  7-14
    1.2.1 国内学者用 1,3-偶极环加成在合成上的应用  8-10
    1.2.2 国外学者用 1,3-偶极环加成在合成上的应用  10-14
  1.3 合成喹唑啉类化合物的研究进展  14-20
    1.3.1 前言  14
    1.3.2 国内喹唑啉类化合物的研究进展  14-15
    1.3.3 国外喹唑啉类化合物的研究进展  15-20
  1.4 课题的提出  20-21
  参考文献  21-23
第二章乙酸催化 1,3-偶极喹唑啉类衍生物的合成  23-34
  2.1 引言  23-27
    2.1.1 以质子酸为催化剂成环  23-24
    2.1.2 以金属路易斯酸为催化剂成环  24-27
  2.2 质子酸催化合成 1,3-偶极喹唑啉  27-33
    2.2.1 引言  27
    2.2.2 结果与讨论  27-32
    2.2.3 结论  32-33
  参考文献  33-34
第三章 AgI 催化 1,3-偶极中间体和苯乙炔合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物  34-44
  3.1 过渡金属催化的 1,3-偶极环加成反应  34-36
  3.2 一锅法在合成中的应用  36-38
  3.3 结果与讨论  38-42
    3.3.1 条件筛选  38-39
    3.3.2 底物拓展  39-41
    3.3.3 可能的反应机理  41-42
  3.4 本章小结  42-43
  参考文献  43-44
第四章无金属催化 1,3-偶极喹唑啉与丁炔二酸二甲酯或端基炔之间的反应  44-51
  4.1 前言  44-45
  4.2 结果与讨论  45-49
    4.2.1 碱的筛选  46-47
    4.2.2 溶剂的筛选  47-48
    4.2.3 底物的拓展  48-49
  4.3 结论  49-50
  参考文献  50-51
全文总结  51-52
实验步骤  52-73
  5.1 1, 3-偶极喹唑啉类化合物的制备  52-55
    5.1.1 取代硝基的制备  52-54
    5.1.2 1,3-偶极喹唑啉类化合物的制备（一般通式）  54-55
  5.2 部分产物的表征  55-73
附录  73-76
研究生期间(待)发表论文清单  76-77
致谢  77

基于1，3-偶极环加成合成喹唑啉类衍生物的研究

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