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1，3-二苯基丙酮的串联Knoevenagel缩合/Nazarov环化反应研究

作　者: 李明辉
导　师: 徐显秀；刘群
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 串联反应 Knoevenagel缩合 Nazarov环化环戊烯酮
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 42次
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内容摘要

串联反应可以在一步反应中构建多个化学键,是一种能够实现反应过程简捷的非常有效的合成策略,是当前有机合成化学研究的热点领域。Knoevenagel缩合和Nazarov环化反应都是有机化学中形成碳碳键的经典反应,经常被用于天然产物、生物活性化合物及其它结构复杂化合物的合成,在有机合成化学和药物合成等研究领域具有重要的用途。本文在总结文献工作的基础上,主要研究1,3-二苯基丙酮和醛的新型串联反应,提供了一种简洁高效地合成多取代环戊烯酮和环己烯酮类化合物的新方法。在六氢吡啶和乙酸联合催化下,1,3-二苯基丙酮和芳香醛发生串联Knoevenagel缩合-Nazarov环化反应,得到了多取代的环戊烯酮类化合物;1,3-二苯基丙酮和肉桂醛发生串联Michael加成-Knoevenagel缩合反应,得到了多取代的环己烯酮类化合物。本文对所合成的化合物进行了¹H NMR、¹³C NMR和高分辨质谱表征,通过对反应机理的探讨,加深了对该类串联反应的认识,为其在合成中的进一步应用奠定了基础。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-7
第一章前言  7-28
  1.1 串联反应的研究进展  7-10
    1.1.1 串联反应概述  7-10
  1.2 Knoevenagel 缩合反应概述  10-14
    1.2.1 微波、声波条件下Knoevenagel 缩合反应  11-12
    1.2.2 无催化剂条件下Knoevenagel 缩合反应  12
    1.2.3 酸性沸石分子筛、固体碱、离子液体无机盐等条件下Knoevenagel 缩合反应  12-13
    1.2.4 相转移催化剂条件下Knoevenagel 缩合反应  13
    1.2.5 Knoevenagel 缩合反应小结  13-14
  1.3 Nazarov 环化反应概述  14-21
    1.3.1 不同条件下的Nazarov 环合  15-21
  1.4 串联的Knocvenagel 缩合-麦克尔加成/Knocvenagel 缩合-Nazarov 环化反应  21-22
  1.5 论文题目的选择  22-23
  参考文献  23-28
第二章多取代二乙烯基酮  28-31
  2.1 实验部分  28-29
    2.1.1 仪器和试剂  28
    2.1.2 原料的制备  28-29
  2.2 小结  29-30
  参考文献  30-31
第三章环戊烯酮类化合物  31-40
  3.1 实验部分  31-33
    3.1.1 仪器和试剂  31
    3.1.2 原料的制备  31-33
  3.2 合成方法  33-35
  3.3 反应机理的讨论  35-37
  3.4 结果表征  37-39
  参考文献  39-40
附录  40-48
致谢  48

1，3-二苯基丙酮的串联Knoevenagel缩合/Nazarov环化反应研究

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