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芳香醛与1-乙酰基环丙烷酰胺类化合物的串联反应研究

作　者: 刘静
导　师: 梁福顺
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 串联反应芳香醛 1-乙酰基环丙烷酰胺类化合物迈克尔加成反应哌啶-2,4-二酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

串联反应的特点是由较简单的原料一锅合成结构复杂且功能多样的化合物。而且在一次反应中涉及到多支键的形成,且与传统反应比较产物的产率较高。从学术角度和工业价值两方面来讲,由简单原料合成结构复杂的化合物和以环境友好、原子经济性的方式来合成功能多样的化合物是现代有机合成化学的趋势,当然也面临着巨大的挑战。本文着重讨论芳香醛与1-乙酰基环丙烷酰胺类化合物之间发生的串联反应。在一锅反应中通过连续的羟醛缩合/分子内迈克尔加成/(羟醛缩合)/迈克尔加成反应生成一系列的全取代螺哌啶-2,4-二酮。此串联反应条件温和,反应高效,且合成的产物中含有三个手性碳原子,并且有一支C-N键和三支C-C键的形成。研究发现,通过控制芳香醛的量,可以生成不同结构的螺哌啶-2,4-二酮。这也为我们提出的反应机理提供了一定的依据。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
第一章引言  7-16
  一、串联反应简介  7
  二、串联反应研究进展  7-16
    （一）过渡金属催化的串联反应  8
    （二）有机催化下的串联反应  8-11
    （三）无机催化下的串联反应  11-12
    （四）酶催化的串联反应  12-13
    （五）微波催化的串联反应  13-14
    （六）相转移催化的串联反应  14-16
第二章选题依据及试剂  16-21
  一、选题依据  16-19
  二、仪器与试剂  19-21
    仪器  19
    试剂  19-21
第三章全取代螺哌啶-2,4-二酮的合成  21-33
  一、哌啶二酮类化合物简介  21-22
    （一）概述  21
    （二）合成方法  21-22
  二、全取代螺哌啶-2,4-二酮的合成方法  22-33
    （一） 1-乙酰基环丙烷酰胺类化合物2 的合成  22-23
    （二）化合物2 与芳香醛反应制备化合物3  23-25
    （三）化合物2 与芳香醛反应制备化合物6  25
    （四）结果与讨论  25-26
    （五）本章小结  26
    （六）结构表征  26-33
结语  33-34
参考文献  34-37
附录  37-53
致谢  53-54
在学期间公开发表论文及著作情况  54

芳香醛与1-乙酰基环丙烷酰胺类化合物的串联反应研究

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